新規脱法ドラッグ成分の高効率的合成法の開発とそのデータベースの構築

新药成分高效合成方法开发及数据库构建

• 批准号: 24929007
• 负责人: 影平 俊介
• 金额: $ 0.38万
• 依托单位: 兵庫県警察本部科学捜査研究所
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Scientists
• 财政年份: 2012
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2012 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-24929007/
• 关键词: 合成カンナビノイド; 脱法ドラッグ; 合成法開発

研究目的と実験方法本研究では,現状,標準品の入手が困難である合成カンナビノイド類の入手性を高めることを目指した効率的合成法の開発を目的とする。合成カンナビノイド類を合成するために,インドールを出発原料として,まず1位窒素のアルキル化を行い,その後3位のアシル化を行う合成ルートを計画した。なお,化合物の分離精製にはシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーを,同定には核磁気共鳴(NMR)分光法や質量分析法等を用いて行った。得られた化合物のスペクトルデータはデータベース化し,参照して同定に使用できるようにした。成果まず,インドール1位窒素のC3～6のアルキル化を検討したところ,ほぼ定量的に1・アルキルインドールを得ることに成功した。次にこれらを原料として3位のアシル化を検討したところ,有機アルミニウム系のLewis酸を用いたFriedel-Crafts型のアシル化反応により合成カンナビノイド類であるJWH-018を高収率で得ることに成功した。しかし,このLewis酸は溶液であること,水分により直ちに失活するなど取り扱いが難しく操作が煩雑となる。そこで,文献等を調査した結果,粉末であり,ある程度の水分にも耐えるジルコニウム系のLewis酸を用いて同様の反応を検討したところ,中程度の収率であるが数種の合成カンナビノイドを得ることに成功した。本手法の開発により,取り扱いの容易な試薬でも合成カンナビノイドの合成が可能となり,従来困難であった標準品としての合成カンナビノイド類をより効率的に入手することが可能となった。今後は本手法を新たな合成カンナビノイド類にも適用し,より一般性の高い手法へと昇華させると共に,インドール3位のアシル化の収率などを改良したさらなる効率的合成カンナビノイド合成法の開発を目指したい。

Objective and Methods: In this study, the present situation, the difficulty of starting standard products, the high starting ability of standard products and the development of efficient synthesis methods were discussed. The synthesis of the first three positions of the second three positions of the first three positions of the first three positions of the first The separation and purification of compounds were carried out by NMR spectroscopy and mass spectrometry. The compound was found to be suitable for use in the same way. The results show that the 1-bit elements of C3~6 are successfully transformed into 1-bit elements. The third phase of the synthesis of the raw material is the Friedel-Crafts-type synthesis of the Lewis acid. Lewis acid solution is difficult to handle because it is inactivated by moisture. The results of investigation in literature, etc., show that the powder has high moisture content, high resistance, high recovery rate, and several kinds of synthesis of Lewis acid have been successfully obtained. The method is easy to develop, but difficult to synthesize. The method is easy to develop, but difficult to synthesize. In the future, this method will be applied to new synthesis methods, such as general synthesis methods, sublimation methods, and total synthesis methods.