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膜親和性フラーレン誘導体の合成

膜相容性富勒烯衍生物的合成

基本信息

批准号：
08772053
负责人：
山越葉子
金额：
$ 0.64万
依托单位：
国立衛生試験所
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1996
资助国家：
日本
起止时间：
1996 至无数据
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-08772053/
关键词：
[60] fullerene hemolysis membrane

项目摘要

フラーレンの生体膜に対する影響を調べる目的で、界面活性剤ポリビニルピロリドンで可溶化したC_<60>水溶液を用い、可視光照射下兎赤血球の溶血実験を行った。その結果、照射2〜4時間において有意に溶血現象がみられ、C_<60>が光増感反応により膜破壊を行うことが示された。ついで、膜親和性フラーレンの合成の第一段階であるC_<60>カルボン酸誘導体の合成を行った。すなわち、メチルエステル基を有するベンジルアジド誘導体(Methyl 4-azidomethylphenylacetateおよびMethyl 4-azidomethylphenylbenzoate)を合成し、C_<60>と反応させた。その結果、各々のベンジルアジド誘導体から1,3-双極子付加反応を経て脱窒素した結合骨格を有する付加体を得た。反応過程は高速液体クロマトグラフィーにて追跡し、生成した付加体はカラムクロマトグラフィーにて精製し、^1H-,^<13>C-NMRおよびLSI-MSにて構造決定を行った。その結果、付加体はモノ付加体であり、C_<60>上での付加は5員環と6員環との縮合部であり、5,6-openの形式であることが分かった。合成した付加体は水素化ナトリウムにて脱保護し、メチルエステルからカルボン酸へと導いた。また、上記の方法にてベンジルアジド誘導体とC_<60>との反応により効率よく付加体が得られることが分かったため、アクリジン基を有するベンジルアジド誘導体(9-(4-azidomethylphenyl)acridine)との反応生成物の合成も行った。これらの化合物は、膜親和性官能基を有するフラーレン誘導体としてフラーレンの生体膜に対する影響を調べるための有効なツールとなることが期待できる。

The purpose of this study is to detect the activity of the interface, the solubility of C _ & lt;60> aqueous solution, the hemolysis of red blood cells under light irradiation. The results showed that after exposure for 2 to 4 hours, the hemolysis was intentionally detected. The hemolysis test showed that the hemolysis was detected after exposure to radiation for 2 to 4 hours. The first stage of synthesis is the synthesis of acid compounds in C _ & lt;60>. There are some basic information such as the combination of the Methyl 4-azidomethylphenylacetate, the Methyl 4-azidomethylphenylbenzoate, the synthesis, the synthesis, the reverse, and the reverse. The results showed that there was no significant difference between the two groups in the results. The results showed that there was no significant difference in the results of the bone test. In the process of high-speed liquid production, high-speed liquid production, high-speed LSI-MS operation, high-speed monitoring, high-speed liquid production, high-speed liquid consumption, high-speed liquid production, high-speed liquid consumption, high-speed liquid consumption The results are as follows: the results, the results and the results. The synthesis is based on the amount of water, water and acid. In this paper, we use the following methods: in this way, we need to know that there is a problem in the synthesis of the product (9-(4-azidomethylphenyl) acridine). The compounds, membranes, and sexual functional groups are divided into two parts: the body, the membrane, the membrane, the compound, the membrane, the membrane, the compound, the membrane, the functional group, the compound, the membrane, and the functional group.