異常塩基対形成能をもつ8−オキソアデニンヌクレオシド類の合成

具有异常碱基配对能力的8-氧代腺嘌呤核苷的合成

• 批准号: 10771244
• 负责人: 金井 妙
• 金额: $ 1.09万
• 依托单位: Kanazawa University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1998
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1998 至 1999
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-10771244/
• 关键词: 8-オキソアデニン; 8-オキソアデノシン; アデニン 3-オキシド; 3-メトキシアデニン; イソグアニン合成; 加水分解; 8-オキソアデニンヌクレオシド

1. アデニン3-オキシド誘導体を経て8-オキソアデニン誘導体であるaplidiamineを合成するためのモデル実験として,アデニン3-オキシドまたはそのN(6)-ベンジル体をメチル化して得た3-メトキシアデニンまたはそのN(6)-ベンジル体を,水酸化ナトリウム水溶液で処理したところ8-オキソ体ではなく2-オキソアデニン誘導体が得られた.この結果から3-オキシド誘導体を経由する方法は8-オキソアデニン誘導体の合成法とはならないものの,2-オキソアデニン誘導体の新規合成法となることがわかった.2. 8-オキソアデノシンを出発物質としてN(6)位の位置選択的アルキル化,Dimroth転位,塩酸による加水分解を行うことで8-オキソアデニンヌクレオシドとなるaplidiamineの9位リポシル体を合成することができた.この9位リポシル体の塩酸による加水分解では8-オキソアデニンのみを与え,aplidiamineを得ることはできなかった.一方,8-オキソアデノシンに代え2'-デオキシ-8オキソアデノシンを出発物質に用いて同様に処理することにより,8-オキソアデニン誘導体であるaplidiamineを合成することができた.さらに,NMR解析によりaplidiamineの構造についてこれまで考えられていた双性イオン構造は誤りであることがわかった.

1. The 3-position vector is composed of an 8-position vector and an N (6)-position vector. The 3-position vector is composed of an aplidiamine and an N (6)-position vector. Water acidification is the treatment of aqueous solutions with 8-fold solutions and 2-fold solutions. The results show that the synthesis method of 3-D inducer is 8-D inducer, and the synthesis method of 2-D inducer is 2-D inducer. The 8-position derivative is synthesized from the 9-position derivative of aplidiamine by the hydrolysis of 8-position derivative at the N(6) position,Dimroth position and acetic acid. The 9-position of this compound is the acid, which is decomposed by water. The 8-position of this compound is the acid, which is decomposed by water. The aplidiamine is the acid. A method for preparing aplidiamine by using the same method is proposed. In addition,NMR analysis of aplidiamine structure was carried out.