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オクタデカノイドシグナル伝達系に関与する配置固定型および抗β-酸化型化合物の合成

参与十八烷信号系统的构型固定和抗β-氧化化合物的合成

基本信息

批准号：
11760082
负责人：
戸嶋浩明
金额：
$ 1.41万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1999
资助国家：
日本
起止时间：
1999 至 2000
项目状态：
已结题

项目摘要

単環性立体配置固定型ジャスモン酸アナログとして、ラクトン型アナログを合成し、バレイショ塊茎細胞肥大活性および塊茎誘導活性を調べた。合成は三成分連結法を基盤とし短段階で十分な量的供給が可能になった。しかしながら、5-オキサ-エピジャスモン酸(シス型)と5-オキサ-ジャスモン酸(トランス型)両者とも期待した生理活性を示さなかった。シクロぺンタノン環への酸素原子導入による生理活性の消失は、それらの分子サイズ以外に電子的性質が生理活性に関連していることを示唆した。二環性立体配置固定型ジャスモン酸アナログとして、ジャスモン酸と同一炭素数でエンド二重結合を有するbicyclo[3.3.0]型アナログの合成し、バレイショ塊茎細胞肥大活性および塊茎誘導活性を調べた。よりジャスモン酸と相同性のあるエキソ二重結合を有する異性体は合成できなかったが、エンド型化合物とアミノ酸(ACC)の縮合体とすることでジャスモン酸にせまる生理活性を示すことを明らかにした。アルキル側鎖とカルボキシル基の距離が生理活性に影響を及ぼすことが示唆された。同じく二環性立体配置固定型ジャスモン酸アナログとして、bicyclo[3.1.0]型化合物の合成を検討した。シクロプロパン化に問題を残し低収率ながらその合成が可能となった。また新規抗β-酸化型OPCアナログとして、カルボン酸側鎖上のα,β-位にシクロプロパン環および三重結合を有する化合物の合成も検討し、それらの基本合成経路を確立できた。

Environmental three-dimensional configuration, immobilization, acid synthesis, cell hypertrophy, cell hypertrophy and cell hypertrophy. The synthetic three-component method is based on the short-term supply of 10% of the amount of electricity that may be available. The physiological activity of the patients was expected to show that they were suffering from acid, acid and acid. The effect of environmental acid atoms on the loss of physiological activity and the sexual and physiological activity of computers other than those of molecules have been detected. Two-environment three-dimensional configuration. The two-dimensional configuration has the same carbon number, the same carbon number, the There is a double combination of homology and homology of acid and acid. The synthesis of the compound (ACC) and the synthesis of the compound have the same acid. the results show that the physiological activity of the compound is different. I don't know. I don't know what to do. With the same environmental stereoconfiguration, the compounds of solid acid and bicyclol [3.1.0] were synthesized and synthesized. The problem is that the low rate of disability may lead to a poor synthesis. The new specification for anti-β-acidizing OPCs is sensitive to the presence of α, β-phenylethyl acid. The triple combination of the synthesis of rare compounds and the basic synthesis of the compound is very important.