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アズレンを含む高度に安定なカルボカチオンの合成と構造

包括甘菊环在内的高度稳定碳阳离子的合成和结构

基本信息

批准号：
07640705
负责人：
浅尾豊信
金额：
$ 1.34万
依托单位：
Iwate University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1995
资助国家：
日本
起止时间：
1995 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

1,アズレンがナフタレンの異性体の炭化水素であるが、極性構造を示すことを利用し、極めて安定なトリアズレニルメチルカチオン及びその各種の誘導体を得、特にヘキサ-t-ブチル体はpK_R+14.3という、最も安定なカチオンであることを見いだした。またジアズレニルフェニル-、アズレニルジフェニルメチルカチオン類も合成し、安定性の検討及び酸化還元電位等を測定した。2,これらのカチオンは分子プロペラとしての性質を有し、その動的立体化学を温度可変NMRによって研究し、これをflip mechanismに従ってコンピュータによって解析し、one-ring flip機構で回転する初めての例であることを見いだした。またそれぞれの環にすべて異なる置換基を持つカチオンを合成し、この場合も同じ機構で回転すること及びこの解析手法の正当性を証明した。3,2位にメチル基を有するトリ(2-メチルアズレニル)メチルカチオンではその動的立体化学はtwo-ring flipに変化すること、その前駆体のトリ(2-メチルアズレニル)メタンの動的立体化学についてもtwo-ring flipで回転することを見いだした。4,1-及び2-ナフチル基と二個のアズレン環からなるメチルカチオン類を合成し、その安定性は極めて高いこと、またその動的立体化学についてナフチル基についてone-ring flipで回転回転している等の興味ある結果を得た。5,6-メトキシアズレンからトリ(6-メトキシアズレニル)メチルカチオンを得、このものが炭化水素ではないが、これまで知られているカチオンの中で最も高い14以上(正確な値は測定不能)のpK_R+値を有することを見いだした。6,アズレンに関するわれわれのこれまでの研究を総合論文として取りまとめた。

1. アズレンがナフタレンのisotropic body のcarbonized water element であるが, polar structureをshows the use of the すことを, the extreme めて stabilizes the なトリアズレニルメチルカチオンAnd various inducers of various kinds of びその, special にヘキサ-t-ブチルbody はpK_R +14.3 という, the most stable なカチオンであることを见いだした.またジアズレニルフェニル-、アズレニジフェニルメチルカチThe synthesis, stability and acidification-reduction potential of analytes were measured. 2. The properties of the これらのカチオンはmolecule プロペラとしてのhave し, the stereochemistry of そのanimation, the temperature can be changed NMR によって research し, これをflip mechanismに従ってコピュータによってanalyticし、one-ring flip mechanismで回転するInitial caseであることを见いだした.またそぞれのcyclic ring にすべてisoなるsubstitution base をhold つカチオンをsynthetic し、このThe situation is the same as the organization's return and the analysis method's legitimacy. Stereochemical two-ring of 3,2-digit にメチルを有するトリ(2-メチルアズレニル)メチルカチオンではその动Stereochemistry of flipに変化すること、その前槆体のトリ(2-メチルアズレニル)メタンの动についてもtwo-ring flipで回転することを见いだした. 4. 1- and 2-nanocondensate based 2-nanocondensate cyclones, 1- and 2-nanocondensate-based synthetic reagents, その安Qualitative stereochemistry of は极めて高いこと, またその动についてナフチルbased についてone-ring Flip is the result of the flip. 5,6-メトキシアズレンからトリ(6-メトキシアズレニル)メチルカチオンを得、このものがcarbonized water elementではないが、これまで知られているカチオンの中で高い14 or above (the correct なつは measurement cannot be made)のpK_R+値を有することを见いだした. 6. アズレンに关するわれわれのこれまでの Research を総合thesis として出りまとめた.