新型甘菊环分子的设计和功能-猫眼课题宝

新型甘菊环分子的设计和功能

批准号：

02230202

负责人：

浅尾豊信

金额：

$0.7万

依托单位：

Tohoku University

依托单位国家：

日本

项目类别：

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

财政年份：

1990

资助国家：

日本

项目状态：

已结题

起止时间：

1990 至 --

来源：

https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-02230202/

关键词：

アズレン超安定カルボカチオンフリップメカニズムアズレニルメチルカチオン

中文摘要

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英文摘要

アズレンはアズレニウムイオン構造を取ることで1位に結合したメチルカチオンを安定化すると期待される。トリフェニルメチルカチオンの三枚のフェニル基をアズレン環で置換したトリ(1ーアズレニル)メチルカチオン(1__ー)には、大きな安定性を期待することができる。また二枚および一枚のアズレン環で置換したジ(1ーアズレニル)フェニルメチルカチオン(2__ー)および1ーアズレニルジフェニルメチルカチオン(3__ー)を含めメチルカチオンのアズレン環による安定化も試みた。合成は対応するヒドロ体のDDQによる酸化により収率良く行うことができた。更にアズレン環にtーブチル基を置換することにより電子的および立体的にも安定化を受けた超安定カルボカチオンを合成することが出来た。それらの安定性はpK_R+値を測定し比較したが,tーブチル置換体の14.3という値はこれまでの最高の値を示している。また1__ー〜3__ーは分子プロペラを形成しており、その相関回転は配座異性体を温度可変NMRスペクトルによって観測し、フリップメカニズムを用いて解析し、それらの熱力学的パラメ-タ-を求めた。

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科研奖励(0)

会议论文

Y.Matsubara,M.Morita,S.Matsui,S.Takekuma,H.Yamamoto,S.Ito,N.Morita,T.Asao,T.Nozoe: "Structure for the“Biguaiazuleー3,3'ーdione"and Efficient Preparation of 5ーIsopropylー3,8ーdimethylー1,7ーazulenedione" Bull.Chem.Soc.Japan. 63. 1841-1842 (1990)

Y.Matsubara,M.Morita,S.Matsui,S.Takekuma,H.Yamamoto,S.Ito,N.Morita,T.Asao,T.Nozoe:““Biguaiaazule－3,3－二酮”的结构5-异丙基-3,8-二甲基-1,7-薁二酮的高效制备”Bull.Chem.Soc.Japan. 63. 1841-1842 (1990)

DOI： --

发表时间：

期刊：

影响因子： --

作者：

[]

通讯作者：

Shunji Ito,Noboru Morita,Toyonobu Asao: "Azulene Analogues of Triphenylmethyl Cation;Extremely Stable Hydrocarbon Carbocations" Tetrahedron Letters. 32. 773-776 (1991)

Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao：“三苯甲基阳离子的甘菊类似物；极其稳定的碳氢化合物”四面体字母。

DOI： --

发表时间：

期刊：