卑金属多機能不斉触媒の創製と効率的不斉分子変換反応の開発

贱金属多功能不对称催化剂的创建及高效不对称分子转化反应的开发

基本信息

  • 批准号:
    17H06834
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.75万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
  • 财政年份:
    2017
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2017-08-25 至 2019-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

フェノール誘導体を基質とする酸化カップリング反応は、フェノール誘導体の反応性が低く、高活性な一電子酸化作用を有する金属触媒を用いると位置選択性の制御が困難となり、炭素-酸素結合形成カップリングや脱芳香族化反応といった副反応が起こることから、触媒的かつエナンチオ選択的な例は一例のみである。キラルビフェノール類は不斉配位子や不斉有機分子触媒に利用されており、またその骨格は生物活性を示す天然物にも見受けられるため、その合成法の開発は強く求められている。本研究では、オキソバナジウム錯体のLewis酸性を高めた6,6’位臭素置換二核バナジウム錯体を用いて、高い位置選択性とエナンチオ選択性でフェノール誘導体の不斉酸化カップリングを達成し、対応するキラルビフェノールを最高93%収率、98% eeで得ることに成功した。本反応のバナジウム触媒の再酸化剤には空気中の酸素を使用しており、得られる共生成物は水のみのクリーンな反応系である。触媒構造の最適化検討では、単核バナジウム錯体では当該反応は全く促進されないことがわかり、二核錯体の特異的な反応促進効果が観測された。反応機構研究においては、反応溶液が不均一系(反応基質と触媒が反応溶媒に完全に溶解していない)であったため、詳細な解析は困難であったものの、二種類の反応基質を用いるヘテロカップリング反応から得られた結果を考慮すると、本反応はラジカル-ラジカル機構で進行していると予想される。本研究成果はアメリカ化学会のThe Journal of Organic Chemistry誌に掲載済みであり、掲載巻のカバーアートに選ばれた。
フ ェ ノ ー ル inductor を matrix と す る acidification カ ッ プ リ ン グ anti 応 は, フ ェ ノ ー ル inductor の 応 sex low が く, highly active な an electronic acidification を have す る metal catalyst を with い る と position sentaku sex の suppression が difficult と な り, carbon - acid form カ ッ プ リ ン グ や aromatic turn off against 応 と い っ た anti 応 が up こ る こ と か ら, The な エナ エナ チ チ チ エナ of the catalyst. Select the な example of 択. Youdaoplaceholder1 one example of みである みである. キ ラ ル ビ フ ェ ノ ー ル class は not 斉 ligand や not 斉 catalyst に organic molecules using さ れ て お り, ま た そ の bone は bioactive を す in natural things に も see the け ら れ る た め, そ の synthesis の open 発 は strong く め ら れ て い る. This study で は, オ キ ソ バ ナ ジ ウ ム misprinted の Lewis acid high を め 6, 6 'た bit smelly element displacement second nuclear バ ナ ジ ウ ム misprinted を with い て, high position い sentaku と エ ナ ン チ オ sentaku sex で フ ェ ノ ー ル inductor の not 斉 acidification カ ッ プ リ ン グ を reached し, 応 seaborne す る キ ラ ル ビ フ ェ ノ ー ル を highest 収 rate, 98%, 93% eeで got る た とに succeeded た た. This anti 応 の バ ナ ジ ウ ム catalyst の acidification tonic again に は empty 気 を の acid in using し て お り, ら れ る products total は water の み の ク リ ー ン な anti 応 department で あ る. Beg で の catalyst structure optimization 検 は, 単 バ ナ ジ ウ ム misprinted で は when the counter 応 は く all promote さ れ な い こ と が わ か り, two nuclear misprinted の specific な anti 応 promote unseen fruit が 観 measuring さ れ た. Research 応 authorities に お い て は が heterogeneity and reverse 応 solution system (against 応 matrix と catalyst が against 応 solvent に に completely dissolved し て い な い) で あ っ た た め, detailed analytical は な difficult で あ っ た も の の の anti を 応 matrix, two species use い る ヘ テ ロ カ ッ プ リ ン グ anti 応 か ら must ら れ た results を consider す る と, this reverse 応 は ラ ジ カ ル - ラ ジ カ ル The agency で conducts て て ると ると ると for the idea される. This research results は ア メ リ カ chemical society の The Journal of Organic Chemistry tzu に first white jasmines load 済 み で あ り, The first white jasmines load 巻 の カ バ ー ア ー ト に choose ば れ た.

项目成果

期刊论文数量(13)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Chiral Dinuclear Vanadium Complex-mediated Oxidative Coupling of Monocyclic Phenols
手性双核钒配合物介导的单环酚氧化偶联
  • DOI:
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Sako;M.; Aoki;T.; Takizawa;S.; Sasai
  • 通讯作者:
    S.; Sasai
キラルバナジウム触媒を用いるエナンチオ選択的酸化カップリングの開発と応用
手性钒催化剂对映选择性氧化偶联的开发及应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    M. Yamada;Y. Fujita;S. Yamada;K. Sawano;and K. Hamaya;佐古真,青木孝憲,滝澤忍,笹井宏明
  • 通讯作者:
    佐古真,青木孝憲,滝澤忍,笹井宏明
Chiral Dinuclear Vanadium Complex-mediated Oxidative Coupling of Phenols
手性双核钒配合物介导的苯酚氧化偶联
  • DOI:
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Sako;M.; Aoki;T.; Takizawa;S.; Sasai;H.
  • 通讯作者:
    H.
単環式フェノール誘導体の酸化的不斉カップリング反応―キラルバナジウム触媒を用いる環境低負荷型合成法―
单环酚衍生物的氧化不对称偶联反应-手性钒催化剂的环保合成方法-
  • DOI:
  • 发表时间:
    2017
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    滝澤忍;青木孝憲;佐古真;笹井宏明
  • 通讯作者:
    笹井宏明
キラルなバナジウム触媒を用いる単環式フェノール類の酸化的不斉カップリング反応
使用手性钒催化剂的单环酚的氧化不对称偶联反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2017
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    青木孝憲;佐古真;滝澤忍;笹井宏明
  • 通讯作者:
    笹井宏明
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    柳原 瑞士;佐古 真;有澤 光弘;村井 健一;Koki Manabe and Yoji Ohashi
  • 通讯作者:
    Koki Manabe and Yoji Ohashi
Ansellone Gの全合成
Ansellone G的全合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
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  • 作者:
    柳原 瑞士;佐古 真;有澤 光弘;村井 健一
  • 通讯作者:
    村井 健一
超原子価ヨウ素試薬を用いる2,2-二置換環状アミン化合物の環縮小反応
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  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    ○三好 諒;佐古 真;有澤 光弘;村井 健一
  • 通讯作者:
    村井 健一

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  • 财政年份:
    2014
  • 资助金额:
    $ 1.75万
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    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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    2012
  • 资助金额:
    $ 1.75万
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  • 资助金额:
    $ 1.75万
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  • 批准号:
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  • 财政年份:
    2009
  • 资助金额:
    $ 1.75万
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  • 批准号:
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  • 财政年份:
    2008
  • 资助金额:
    $ 1.75万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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