硝化抑制物質ブラキアラクトンの詳細な構造活性相関研究による単純化アナログの創出

通过详细的构效关系研究创建硝化抑制剂臂内酯的简化类似物

基本信息

  • 批准号:
    22K20571
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.83万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
  • 财政年份:
    2022
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2022-08-31 至 2024-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

近代農業では、農地に多量投入されたアンモニア態窒素肥料が土壌細菌により硝化(アンモニアから硝酸へ酸化)されることで、温室効果ガス排出や水質汚染など深刻な環境問題を引き起こしている。この課題に対し、過剰の硝化を適切に制御する方法が強く求められている。ブラキアラクトンは、2009年に熱帯牧草から単離された強力な硝化抑制物質であるが、天然から単離された類縁体は3種のみであり、どの部分が活性発現に重要であるのか明らかになってはいない。そこで、本研究ではブラキアラクトン類縁体の系統的合成法の開発と構造活性相関研究による構造単純化アナログの分子設計を行うことを目的とした。本年度は、合成計画に従って、ブラキアラクトンのC環に相当するフラグメントの合成を行った。当初の予定通り、A環フラグメントとのカップリング反応に向けて、C環フラグメントのアルケンのブロモ化を検討したが、望む位置とは逆の位置でブロモ化が進行した。そこで、合成計画を修正し、C環フラグメントから7員環と5員環を順次構築する戦略に切り替えた。その後、鍵反応である8員環構築を検討する予定とした。すなわち、合成したC環フラグメントから数段階の反応を経て調製した基質に対し、安藤試薬を用いた増炭反応により不飽和エステルとした。続くエステルの加水分解反応と、生じたカルボン酸のジアゾ化によりジアゾケトンを合成した。現在、分子内シクロプロパン化による7員環の構築を検討中である。
Modern agriculture で は, farmland に quantity input さ れ た ア ン モ ニ ア state smothering element fertilizer 壌 が soil bacteria に よ り nitrification (ア ン モ ニ ア か ら nitrate へ acidification) さ れ る こ と で, greenhouse unseen fruit ガ ス や eduction water pollution な ど を lead き な environmental problems on deep こ し て い る. The <s:1> subject に is in line with the を appropriate に control する method for <s:1> nitrification, and the が strong く demand められて る る る る. ブ ラ キ ア ラ ク ト ン は, heat 2009 に 帯 forage か ら 単 from さ れ た powerful な nitrification inhibition substance で あ る が, natural か ら 単 from さ れ た class try body は three の み で あ り, ど の が active 発 に now important で あ る の か ら Ming か に な っ て は い な い. そ こ で, this study で は ブ ラ キ ア ラ ク ト ン class try body の system synthesis の open 発 と tectonic activity phase masato に よ る tectonic 単 purification ア ナ ロ グ の molecular design line を う こ と を purpose と し た. This year, the に従って, synthetic plan に従って, ブラキアラ ブラキアラ ト ト ト <s:1> <s:1> に is equivalent to するフラグメ ト ト ト を を synthetic を line った. Original の designated り, A ring フ ラ グ メ ン ト と の カ ッ プ リ ン グ anti 応 に to け て, C ring フ ラ グ メ ン ト の ア ル ケ ン の ブ ロ モ change を beg し 検 た が, む position と は inverse position の で ブ ロ モ is changed to し が た. そ こ で, synthetic project を correction し, C ring フ ラ グ メ ン ト か ら 7 member ring と 5 member ring を progressive build す る 戦 cut slightly に り for え た. After そ そ, the bond is inverted 応である to construct an 8-member ring を検 to obtain する and determine と た た. す な わ ち, synthetic し た C ring フ ラ グ メ ン ト か ら number Duan Jie の anti 応 を 経 て modulation し た matrix に し seaborne, ando try 薬 を with い た raised carbon against 応 に よ り unsaturated エ ス テ ル と し た. 続 く エ ス テ ル の hydrolytic decomposition against 応 と, raw じ た カ ル ボ ン acid の ジ ア ゾ change に よ り ジ ア ゾ ケ ト ン を synthetic し た. Now, intramolecular シ, ロプロパ, による, 7-member cyclic globule construction を検 in である.

项目成果

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  • 发表时间:
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  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    宮坂 忠親;安立 昌篤;工藤 雄大;杉本 敬太;山下 まり;西川 俊夫
  • 通讯作者:
    西川 俊夫

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  • 资助金额:
    $ 1.83万
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