種々の生物機能を持つ複合糖質の化学的調製法に関する研究

具有多种生物功能的复合碳水化合物的化学制备方法研究

基本信息

  • 批准号:
    05274228
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.15万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    1993
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1993 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

糖鎖遺伝子の解明研究を進めるにあたり純粋な複合糖質を量的に供給することが重要な課題である。我々はこれまでにシアリダーゼの逆反応を利用してシアル酸結合糖鎖の合成法を検討してきた結果、アクセプターとしてラクトースのみならずグルコースとも結合しうることが明かとなった。そこでこの反応により生成したシアリル2→6グルコースを糖鎖部分として有するM5ガングリオシドの合成を行ったN-アセチルノイラミン酸とグルコースをノイラミニダーゼ(Arthrobacter ureafaciens 由来)の存在下反応して低収率ではあるがシアリル2→6グルコースが得られた。このようにして得られたジサッカリドをM5ガングリオシドへと導いた。すなわちシアリル2→6グルコースの還元末端をベンジルグリコシドに変換した後、O-アセチル基、メチルエステル基を除去しN-アセチル基をグリコイル基に変換した。再び水酸基およびカルボン酸を保護した後、接触還元により得られた還元末端のみ遊離のジサッカリドにセラミド部分を導入し、すべての保護基を除去することによりM5ガングリオシドを得ることができた。このようにして合成した化合物は^1H-NMR、PD-MSなどによりその構造を確認し、天然物との同定を行った。現在酵素反応の収率を向上させるためグルコースおよびラクトースの4-カルボキシベンジルグリコシドをアクセプターに用いて、種々条件検討を行っており実用的な方法を目指して収率の改善を行っている。
The study of carbohydrate metabolism is an important topic. The results of the study were as follows: (1) The results of the study were as follows: (2) The results of the study were as follows: In this case, it is necessary to reduce the production rate of Bacillus subtilis by reducing the production rate of Bacillus subtilis. This is the first time that I've seen you. After the transition from 2 to 6, the O-base and the N-base are removed. After the aqueous acid group and the alkaline acid are protected, the free terminal part of the reducing element end obtained during contact with the reducing element is introduced into the base part, and the protective group is removed. This makes it possible to obtain the M5 green structure. The structure of these compounds was confirmed by 1H-NMR and PD-MS, and the identity of natural compounds was determined. Now the enzyme reaction rate has been improved. The 4-channel reaction system has been used in the research of enzyme reaction conditions. The method for improving the enzyme reaction rate has been pointed out.

项目成果

期刊论文数量(6)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
山本 敏弘: "ウニ卵中のM5ガングリオシドの化学的ならびに酵素的合成研究" 第15回糖質シンポジウム講演要旨集. 27-28 (1993)
Toshihiro Yamamoto:“海胆卵中 M5 神经节苷脂的化学和酶促合成研究”第 15 届碳水化合物研讨会摘要 27-28(1993)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
山本 敏弘: "シアル酸類およびM5ガングリオシドの合成研究" 日本化学会第66秋季年会講演予稿集. 67 (1993)
Toshihiro Yamamoto:“唾液酸和 M5 神经节苷脂的合成研究”日本化学会第 66 届秋季年会论文集 67(1993)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
山本 敏弘: "Synthesis of Ganglioside M5 from Sea Urchin Egg" Tetrahedron Lett.41, (印刷中). (1994)
Toshihiro Yamamoto:“从海胆卵中合成神经节苷脂 M5”Tetrahedron Lett.41,(出版中)。
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  • 发表时间:
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  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
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  • 作者:
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  • 通讯作者:
    山本 敏弘

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