種々の生物機能を持つ複合糖質の化学的調製法に関する研究

具有多种生物功能的复合碳水化合物的化学制备方法研究

基本信息

  • 批准号:
    07259219
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.28万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    1995
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1995 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

本研究では細胞分化あるいは細胞間認識などの生体機能に関する鍵物質である複合糖質分子を要求に応じて合成し、その生物学的研究の推進に貢献することを最終目的とし、それに伴う有機合成方法論の開発に関する研究を行ってきた。今年度は、ウニの卵より単離されたガングリオシドM5の受精における生物学的意義を明らかにする目的でその脂質部分をNBD(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazole)基により蛍光標識した誘導体を合成した。ガングリオシドM5の主要脂肪酸は炭素数20前後であるのでその部分の鎖長を合わせε-アミノカプロン酸を2残基結合し末端アミノ基にNBDを結合した誘導体ならびにε-アミノカプロン酸が1残基の短鎖誘導体を合成した。現在この誘導体を用いてウニの受精時におけるガングリオシドM5の生物的意義について検討中である。一方、シアル酸には5位のアミノ基以外の水酸基が部分的にアセチル化されて重要な生理活性を示すものが多く存在する。O-アセチルシアル酸含有糖鎖の生理的意義を解明する目的でその合成法の開発を目指して研究を行った。モデル化合物として4-O-アセチルシアリルα2-6-D-ガラクトースを選びシアル酸から10工程で得られる4位にTBDPS(t-butyldiphenylsilyl)基を有するグリコシルドナーと6位遊離のガラクトース誘導体を縮合してジサッカリドとした。この中間体のTBDPS基以外の保護基を全てアリル系の保護基に置換し、TBDPS基をアセチル基に変換した後、得られた化合物のアリル系保護基を全て脱離することにより4位のみがアセチル化された目的物を得ることができた。この方法によりさらに長い糖鎖が合成可能になったので現在さらに糖鎖を延長した誘導体の合成を検討している。
This study focuses on cell differentiation, understanding of cell-to-cell understanding of biological functions, key substances, complex sugar molecules, and requirements for synthesis. Contribution to the advancement of biological research, the ultimate goal, and organic synthesis methodology research and development. This year's は, ウニのOVA より単leave されたガングリオシドM5 の Fertilization における Biological significance を明らかにする Purpose でその Lipid part NBD (7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazole)-based photolabeling inducer was synthesized. The main fatty acid of ガングリオシドM5 is a carbon number of 20 or so, and the であるのでその part is long and long, and the わせε-アミノカプロン acid を2 residue The base-linked terminal アミノbase にNBDを-linked した inducer ならびにε-アミノカプロン acid が1 residue の short lock inducer を was synthesized. Now, when the inducer is fertilized with the いてウニの, the significance of the biological creature of におけるガングリオシドM5 is について検曰中である. On the one hand, the aqueous acid moiety of the aqueous acid group other than the 5-position のアミノ group of the シアアセチル化されて is important because of its physiological activity, indicating the presence of すものが多く. O-アセチルシアル acid contains sugar locks and its physiological significance is explained by the synthesis method and the method of synthesis and research.モデル COMPOUND として4-O-アセチルシアリルα2-6-D-ガラクトースを选びシアル acid から10 engineering でGET られる4 digits にTBDPS(t -butyldiphenylsilyl) based するグリコシルドナーと6-digit free のガラクトース inducer をcondensation してジサッカリドとした. The protective group other than the TBDPS group of the intermediate is completely replaced, and the protective group of the TBDPS group is replaced with a protective group. Obtain the られた compound and the のアリル series protective group is completely separated and the することにより4-bit のみがアセチル化されたObject をget ることができた.このmethodによりさらに长いsugar lockがsynthetic possibilityになったのでNowさらにsugar lockをextendsしたinducing bodyのsyntheticを検している.

项目成果

期刊论文数量(4)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
豊島正 他: "4-O-アセチルシアル酸含有糖鎖の合成研究" 日本化学会第70春季年会講演予稿集II(3C234). 644 (1996)
Tadashi Toyoshima 等:“含 4-O-乙酰唾液酸糖链的合成研究”日本化学会第 70 届春季年会论文集 II (3C234) 644 (1996)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
豊島正 他: "蛍光標識ガングリオシドM5誘導体の合成" 日本化学会第70春季年会講演予稿集II(3C233). 644 (1996)
Tadashi Toyoshima 等:“荧光标记神经节苷脂 M5 衍生物的合成”日本化学会第 70 届春季年会论文集 II (3C233) 644 (1996)。
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  • 作者:
    山田 勝也;尾上 浩隆;豊島 正;山本 敏弘
  • 通讯作者:
    山本 敏弘

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