ポリアミノ酸誘導体の高次組織化膜による光学異性体の認識と分離

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本研究では、種々の側鎖長のポリ(L-グルタミン酸)エステル(NONx-PLG)、ポリ(L-グルタミン酸)アミド(NONx(AM)-PLG)を合成し、その不斉認識能及び光学分割膜としての特性について検討した。またNON6-PLG膜の光学分割能が微生物等によるL-アミノ酸の分解に影響されており、ポリマーの不斉構造によるものではないかという可能性が指摘されていることから、無菌下での透過実験を行い微生物の影響の有無を検討した。蛍光分光法を用いてNONx-PLG、NONx(AM)-PLGのトリプトファン(Trp)に対する不斉認識能を調べた。エステル結合を介して側鎖を導入したNONx-PLGのうち、NON6-PLGは中性条件下ではD体を優位を吸着し、酸性条件下では吸着量自体は減少したがL体を優位に吸着する傾向がみられた。アミド結合を介して側鎖を導入したNONx(AM)-PLGのうち、NON4(AM)-PLGは中性条件下ではD体を、酸性条件下ではL体を優位に吸着する傾向がみられた。NON6(AM)-PLGは、酸性条件下でL体を優位に吸着した。酸性条件下では、NONx(AM)-PLGへのTrpの吸着はNONx-PLGへの吸着よりも速く、吸着量も多かった。以上より、次のことが明らかになった。1)NON6-PLG、NON4(AM)-PLG、NON6(AM)-PLGは吸着においてTrpに対して不斉認識を行う。2)NON6-PLG膜は、加圧下の透過実験において、Trpのラセミ体水溶液からL体を優位に透過する。3)NON6-PLG膜はTrpに対して、不斉選択的透過能を持たない。