アレンのペリ環状反応を機軸とする不斉合成

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1.申請者は、アレン分子の軸不斉に基づく面選択的Diels-Alder反応の不斉合成への応用のため、光学活性アレン酸ジエステルと種々の環状ジエンのDiels-Alder反応を検討し、光学活性ビシクロ付加体の選択的合成をすでに公表している。光学活性ビシクロ付加体は光学活性天然物の良い合成素子であり、今回海洋性多環式インドール化合物シストリケントリンBを標的化合物とし、その合成を検討した。(S)-アレン酸ジメンチルエステルとシクロペンタジエンとの分子間Diels-Alder反応により得られる光学活性付加体を用いて、光学活性アレニックジエナミドへと変換した。さらにその分子内Diels-Alder反応を用いてシストリケントリンBの合成中間体である光学活性四環性インドール化合物の合成に成功した。これは数行程で標的化合物へと変換できる。2.Koizumiらの方法を用いた光学活性シストリケントリンBの合成も同時に検討し、合成中間体である光学活性四環性インドール化合物の合成に成功した。3.生理活性の評価、抗腫瘍性活性の発現メカニズムの研究のため、(R)-アレン酸ジメンチルエステルとシクロペンタジエンとの分子間Diels-Alder反応により得られる光学活性付加体を用いて、天然シストリケントリンBの対掌体の合成を目指し、合成中間体である光学活性四環性インドール化合物を合成した。