有機イオウ活性種の電気化学的創製による反応制御

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スルフィドに由来する有機イオウ活性種を電気化学的に生成させて、所期の合成反応のためにいかに反応制御できるかの研究目的に対して、本年度は次のことが達成できた。1) 従前より行っているベンジルスルフィドでの分子内環化反応は、高度な応用に挑んだ。多様な反応制御を試みた結果、生理活性天然物であるリグナン類のいくつかを合成できた。そして、酸化および還元の両面から電気化学的方法の有用性を明らかにできた(学会発表)。2) チオアセタールの電極酸化は、適切なアセタール基ならびに電解条件の選択により数種の選択的脱保護反応を行うことができた(論文投稿中)。この中で、新たな反応制御の方法を開択できた。3) β-ヒトロキシスルフィドの系については、そのイオウ活性種の役割を解明でき、ピナコール型転位としてまとめあげた(論文発表)。さらに、反応条件の選択によりケトンの合成法にも応用できることを見い出し、今後の展開を期している。以上の研究において、本年度に新規購入したガスクロマトグラフは、老朽機にない使いやすさ・迅速さのため、実験試料の合成ならびに電解反応の生成物分析を高能率に実行できた。記して感謝します。