未開拓亜熱帯・熱帯植物由来の生物活性物質の分子生物学的機能解析研究への展開

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沖縄県国頭郡で採集したオオバギ[Macaranga tanarius (L.) MuLL.-ARG.]の乾燥葉をメタノールで抽出し、常法に従って溶媒分配を行い、酢酸エチル可溶画分(437g)得た。本画分をDiaion HP-20カラムクロマトグラフィー、順相系および逆相系のシリカゲルカラムクロマトグラフィー、Sephadex LH-20カラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分離、精製し、既知プレニルフラバノン1種(9)、既知ジテルペン1種(10)、既知ステロール1種(11)とともに8種の新規プレニルフラバノン(1〜8)を単離し、その化学構造を明らかにした。11種の化合物中、最も強い活性がみられたのは化合物はKB細胞、A549細胞でそれぞれIC50=10.5μM,:11.5μMであった。全体的に見てもKB細胞とA549細胞に対する増殖抑制活性には同様の傾向がみちれ、この2種の細胞間には選択性はみられないと考えられた。B環と、B環に結合したゲラニル基により環を形成している3〜8および3,4のプレニル上の2重結合の還元体3a,4aに関しては、3"位の立体の違いによる明らかな差は認められず、不飽和度の高い3〜6の活性が比較的低い傾向にあることが分かる。これは7,8および3a,4aは3〜6に比べて疎水性が高いことが一因として挙げられるが、7,8と3a,4aを比べた時にそれほど大きな差がみられないことから、単純に疎水性の問題ではなくΔ<1",2">およびΔ<5"6">が飽和されていることが活性に関係していることが考えられる。同様に、1と2を比較した場合にも、Δ1",2"が飽和されている1の方が活性が高いことが判明した。