軸不斉と有機触媒で修飾されたナノ細孔の構築と不斉認識・不斉反応

有机催化剂修饰的纳米孔的轴向手性和构建、手性识别和手性反应

基本信息

  • 批准号:
    18033052
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.5万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    2006
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2006 至 2007
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

(+)-樟脳酸の銅塩のピラジン、ビピリジン、およびDABCO錯体はチャンネル構造を持つ三次元の無限格子構造を有し、これらのチャンネル内部は二次元シート状の(+)-樟脳酸部位によりホモキラルな環境となっている。また、いずれの錯体も、その細孔はバルクでもホモキラルである。(+)-樟脳酸は容易に入手できる光学活性ジカルボン酸であるが、直線構造ではないため、その遷移金属塩の結晶構造を予測しにくい。剛直で直線状の光学活性ジカルボン酸を使えばナノ細孔の精密分子設計が可能になると期待できる。剛直な直線構造と不斉を両立させるために、軸不斉カルボン酸を考え、また、触媒性官能基となりうるフェノール性ヒドロキシ基を有するビナフトールを基本骨格として用いることにした。(S)-ビナフトールを原料として用い、4段階で4,4′-位をジブロモ化した。この直接カルボキシかを検討したが、ブチルリチウムで処理すると分解したため、鈴木-宮浦反応あるいはStille反応でビニル化した後、酸化して直線構造を有する軸不斉カルボン酸を得た。一方、光学活性アレン-1,3-ジカルボン酸の合成も検討した。アレン-1,3-ジカルボン酸を3-ブチン-1-オールから2段階で合成し、キニーネによる光学分割を検討したが、アレン-1,3-ジカルボン酸は熱的に不安定性で分解してしまった。そこで、アセトン-1,3-ジカルボン酸エチルから2段階でアレン-1,3-ジカルボン酸のメンチルエステルを合成し、そのジアステレオマー分離を経て光学活性なアレン-1,3-ジカルボン酸を得た。さらに、直線構造を有してはいないものの、軸不斉を有するジカルボン酸として2,2′-ジヒドロキシ-1,1′-ビナフチル-3,3′-ジカルボン酸を用いて銅塩を作成した。ラセミのジカルボン酸を用いたところ、二次元無限シート構造を有し、細孔を持つ結晶が得られた。それぞれのシートはホモキラルであった。細孔径は4.4Åであり、単結晶X線構造解析の結果とよく一致した。
(+)-Camphor acid copper oxide structure, In the middle of the room, there is a hole in the wall. (+)-Camphoric acid is easy to start with, optically active, linear structure, and crystalline structure of migrating metal. Straight, optically active, acid, fine pore, precise molecular design possible. Straight line structure, straight line structure (S)-The 4,4′-position of the raw material is used in the middle and fourth stages. The structure of the structure is straight and straight. Synthesis of a single, optically active compound-1,3-diamino acid The 3-block-1-block decomposition of the 3-block-1-block acid is discussed in terms of optical segmentation and thermal decomposition. The optical activity of the compound is determined by the combination and separation of the two phases of the compound. In addition, the straight line structure has two sides, one side and one side, and the other side has two sides. The two sides have two sides have two sides. The two sides have two sides have two sides. The two sides have two sides. The structure of the crystal structure is composed of fine pores and crystals.それぞれのシートはホモキラルであった。The results of X-ray structural analysis of fine pore diameter 4.4 mm and single crystal are consistent.

项目成果

期刊论文数量(25)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Oxidation Catalysis of Microporous Metal Carboxylate Complexes
微孔金属羧酸盐配合物的氧化催化
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    C. N. Kato;W. Mori
  • 通讯作者:
    W. Mori
Synthesis of [60]fullerene-functionalized rotaxanes
[60]富勒烯功能化轮烷的合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2006
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    H.Sasabe;K.Ikeshita;G.A.Rajkumar;N.Watanabe;N.Kihara;Y.Furusho;K.Mizuno;A.Ogawa;T.Takata
  • 通讯作者:
    T.Takata
Tributylphosphane-catalyzed Condensation of Alcohol and Carboxylic Acid with DCC Directed toward Rotaxane Synthesis
  • DOI:
    10.1246/cl.2007.102
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    1.6
  • 作者:
    Y. Makita;N. Kihara;T. Takata
  • 通讯作者:
    Y. Makita;N. Kihara;T. Takata
Photoinduced electron transfer processes in rotaxanes containing [60]fullerene and ferrocene
含有[60]富勒烯和二茂铁的轮烷中的光致电子转移过程
  • DOI:
  • 发表时间:
    2006
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    M;Sakomura;M. Sakomura;Masaru Sakomura;Y.Makita;Y.Makita;N.Kihara;N.Kihara;R.Liu;K.Ikeshita;Yoshimasa Makita;Yoshimasa Makita;Nobuhiro Kihara;Nobuhiro Kihara;Runtao Liu;Kei-ichiro Ikeshita;Y.Makita et al.;N.Kihara et al.;N.Kihara et al.;Y.Makita et al.;H.Sasabe;A.S.D.Sandanayaka
  • 通讯作者:
    A.S.D.Sandanayaka
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