Funktionalisierte Aminoacetylene: Neue Bausteine für übergangsmetallinduzierte inter- und intramolekulare Cycloadditionen

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Ziel der geplanten Arbeiten ist die Synthese von neuen N-Alkinylamiden und ihre Verwendung in intramolekularen übergangsmetallkatalysierten [4+2] Cycloadditionen zum stereoselektiven Aufbau des Lycoranringgerüsts, sowie ihre Verwendung in rhodium- und rutheniumkatalysierten gekreutzen [2+2+2] Cycloadditionen zur regioselektiven Synthese oligofunktionalisierter Indole, Indolinone, Carbazole, und des Aglycons von Staurosporine. Hierbei sollen zwei mechanistisch verschiedene Metallkatalysen - die auf Rhodacyclen basierende [2+2+2] Cycloadditionen und die von uns erstmals aufgefundenen gekreuzten ringschließenden En-In-Metathesen mit Grubbs-Katalysatoren - im Detail untersucht werden. Ein Schwerpunkt des geplanten Forschungsvorhabens ist die Entwicklung einer flexiblen und regioselektiven Indol-, Indolin- und Carbazolsynthese durch Metallkatalyse, die mit klassischen Zugängen zu dieser für die Natur- und Wirkstoffchemie bedeutenden Substanzklasse konkurrieren kann. Hierbei sollen auch festphasengebundene Reaktionssequenzen mit Hinblick auf Anwendungen in der kombinatorischen Chemie untersucht werden.