Funktionalisierte Aminoacetylene: Neue Bausteine für übergangsmetallinduzierte inter- und intramolekulare Cycloadditionen

功能化氨基乙炔：过渡金属诱导的分子间和分子内环加成的新结构单元

• 批准号: 5087738
• 负责人: Professor Dr. Bernhard Witulski
• 金额: --
• 依托单位: Institut für Organische Chemie (aufgelöst)
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 1997
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 1996-12-31 至 2002-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5087738?language=en
• 关键词: Funktionalisierte; Aminoacetylene; Neue; Bausteine; bergangsmetallinduzierte

Ziel der geplanten Arbeiten ist die Synthese von neuen N-Alkinylamiden und ihre Verwendung in intramolekularen übergangsmetallkatalysierten [4+2] Cycloadditionen zum stereoselektiven Aufbau des Lycoranringgerüsts, sowie ihre Verwendung in rhodium- und rutheniumkatalysierten gekreutzen [2+2+2] Cycloadditionen zur regioselektiven Synthese oligofunktionalisierter Indole, Indolinone, Carbazole, und des Aglycons von Staurosporine. Hierbei sollen zwei mechanistisch verschiedene Metallkatalysen - die auf Rhodacyclen basierende [2+2+2] Cycloadditionen und die von uns erstmals aufgefundenen gekreuzten ringschließenden En-In-Metathesen mit Grubbs-Katalysatoren - im Detail untersucht werden. Ein Schwerpunkt des geplanten Forschungsvorhabens ist die Entwicklung einer flexiblen und regioselektiven Indol-, Indolin- und Carbazolsynthese durch Metallkatalyse, die mit klassischen Zugängen zu dieser für die Natur- und Wirkstoffchemie bedeutenden Substanzklasse konkurrieren kann. Hierbei sollen auch festphasengebundene Reaktionssequenzen mit Hinblick auf Anwendungen in der kombinatorischen Chemie untersucht werden.

本文介绍了新的N-烷基酰胺的合成及其在分子内金属催化[4+2]环加成中的立体选择性合成，以及在铑催化[2+2+2]环加成中的区域选择性合成吲哚、吲哚酮、咔唑和星形孢菌素糖苷配体的方法。这两种机理都是通过Rhodacyclen [2+2+2]环加成反应来验证的，而我们的实验结果则是通过Grubbs-Katalysatoren - im Detail韦尔登来实现的。研究植物的Schwerpunkt是一种通过金属催化剂灵活和区域选择性地合成吲哚、吲哚啉和咔唑的方法，该方法具有天然和化学性质，可用于物质的混合。这也是一个在组合化学中使用Hinblick auf Anwendungen的快速反应序列，韦尔登。