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新規酸触媒トリアジン型アルキル化剤の開発

新型酸催化三嗪型烷化剂的研制

基本信息

批准号：
13J07110
负责人：
藤田光
金额：
$ 1.73万
依托单位：
Kanazawa University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2013
资助国家：
日本
起止时间：
2013-04-01 至 2016-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

トリアジン型酸触媒ベンジル化剤を用いたアルコールのO-ベンジル化反応において，トリアジンに対し過剰量のトリフルオロメタンスルホン酸を用いると，反応速度が劇的に向上することを見出した。モデル化合物を用いた速度論的研究を行ったところ，加えたトリフルオロメタンスルホン酸の量がトリアジン型酸触媒ベンジル化剤に対し1当量を超えた場合に，過剰量のトリフルオロメタンスルホン酸濃度の二乗に比例して反応速度が大きく向上することが分かった。この結果は，トリアジンが過剰量のトリフルオロメタンスルホン酸2分子により活性化される機構により説明できる。次に，過剰量のトリフルオロメタンスルホン酸による反応加速を利用して，トリアジン型反応剤を用いたアルコールの酸触媒O-p-ニトロベンジル化反応を行ったところ，対応するp-ニトロベンジルエーテルが高収率に得られた。更に，トリアジン型反応剤は従来のイミダート型反応剤より優れた結果を与えることも分かった。高反応性の酸触媒ベンジル化剤として既に報告していたベンジルオキシトリアジンジオン (MonoBOT) の発展形として，新規酸触媒トリアジンジオン型ベンジル化剤 (DMBOT) を開発した。DMBOTは空気中室温下安定な固体であるため扱いやすく，用いる酸触媒量を低減しても収率良く反応が進行する優れた反応剤であることが分かった。

The reaction speed of the catalyst is higher than that of the catalyst. A study of the rate-theory of chemical compounds was carried out, and the amount of acid in the catalyst was increased to 1 equivalent. When the amount of acid in the catalyst was increased, the ratio of acid concentration to reaction rate was increased. The results showed that the activity of the 2-D molecule was significantly higher than that of the 3-D molecule. Second, the amount of catalyst used in the reaction of the catalyst is high, and the reaction rate of the catalyst is high. In addition to the above, it is also possible to reduce the number of cases in which a person is injured. The development of high reactivity acid catalyst system (DMBOT) is reported in this paper, and the development of new high reactivity acid catalyst system (DMBOT) is reported in this paper. DMBOT is stable at room temperature and has a low reaction rate.