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ロジウム触媒を用いたアルキニルエーテルの不斉共三量化反応の開発

铑催化剂炔基醚不对称共三聚反应的进展

基本信息

批准号：
13J08112
负责人：
宮内祐太
金额：
$ 1.92万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology (2015)Tokyo University of Agriculture and Technology (2013-2014)
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2013
资助国家：
日本
起止时间：
2013-04-01 至 2016-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

本年度の研究では主として、カチオン性ロジウム(I)/ビスホスフィン錯体触媒を用いた環化三量化反応を鍵とする、官能基化されたシクロパラフェニレン（CPP）の合成法の開発を目的とし、具体的には以下の検討を行った。(1)　カチオン性ロジウム(I)/ビスホスフィン錯体触媒を用いた[2+2+2]付加環化反応による官能基化ベンゾバレレンの合成(2)　カチオン性ロジウム(I)/ビスホスフィン錯体触媒を用いた非対称ジインとアルキンとの段階的な分子間環化三量化反応および還元的芳香族化反応による官能基化されたシクロパラフェニレン（CPP）の合成上記(1)においては、従来は合成が困難であった官能基化されたベンゾバレレンおよび官能基化されたアザベンゾバレレンの簡便な合成に成功した。上記(2)においては、嵩高いシリル保護基を有する非対称ジインを用いることで、官能基化されたC4対称シクロパラフェニレンの合成に初めて成功した。また、以下の反応の開発にも成功した。(3)　カチオン性ロジウム(I)/ビスホスフィン錯体触媒を用いた1,6-ジインと環状エノールエーテルとの[2+2+2]付加環化反応/芳香族化反応によるホモベンジルおよびビスホモベンジルアルコール誘導体、アセタール保護体の合成以上の研究において、カチオン性ロジウム(I)/ビスホスフィン系錯体触媒の優れた特性を最大限に活かすことにより、従来の触媒系では実現することができなかった高選択的な反応の開発に成功した。

This year's research focused on the development of a synthesis method for cyclization, trimerization and functionalization of catalyst (CPP). (1)The synthesis of functional groups in the presence of catalyst (2) The synthesis of functional groups in the presence of catalyst (2) The synthesis of functional groups in the presence of catalyst (1) The synthesis of functional groups in the presence of catalyst (2) The synthesis of functional groups in the presence of catalyst (1) The synthesis of functional groups in the presence of catalyst (2) The synthesis of functional groups in the presence of catalyst (2) The synthesis of functional groups in the presence of catalyst (1) The synthesis of functional groups in the presence of catalyst (2) The synthesis of functional groups in the presence of catalyst (2) The synthesis of functional groups in the presence of catalyst (1) The synthesis of functional groups in the presence of catalyst (2) The synthesis of The synthesis of the above (1) is difficult, but the functionalization is simple and successful. The synthesis of the above (2) functional groups was successful. The development of the following counter-measures was successful. (3)The synthesis of the above catalyst is studied in the following way: 1, 6-ring ring The catalyst system has been successfully developed with the highest activity and excellent performance of the catalyst system.

项目成果

期刊论文数量（20）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Synthesis of Functionalized Benzobarrelenes and Azabenzobarrelenes by Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition

铑催化[2 2 2]环加成合成官能化苯并苯并苯并苯并苯并苯并苯并苯并苯并苯并苯并苯

DOI：
10.1246/cl.150925
发表时间：
2016
期刊：
Chem. Lett.
影响因子：
0
作者：
Y. Miyauchi;Y. Shibata;K. Tanaka*
通讯作者：
K. Tanaka*

C3対称シクロパラフェニレンヘキサカルボン酸エステルの合成と自己集合特性

C3对称环对亚苯基六甲酸酯的合成及自组装性能

DOI：
发表时间：
2015
期刊：
影响因子：
0
作者：
○宮内祐太;藤井慎太郎;上本紘平;安田伸広;伊藤英人;伊丹健一郎;植草秀裕;木口学;田中健
通讯作者：
田中健

電子不足ロジウム(III)触媒を用いた芳香族カルボン酸と内部アルキンとの酸化的環化反応

使用缺电子铑(III)催化剂的芳香族羧酸和内炔的氧化环化反应

DOI：
发表时间：
2016
期刊：
影响因子：
0
作者：
FUKUI;Miho; 〇SHIBATA;Yu; HOSHINO;Yuki; SUGIYAMA;Haruki; TERAOKA;Kota; UEKUSA;Hidehiro; TANAKA;Ken;○佐藤　昌和・柴田　祐・木村　雄貴・田中健;〇吉崎聡一・柴田祐・中村悠・益富光児・吉田智香・田中健;○難波知也・菅野裕史・杉山晴紀・寺岡浩太・植草秀裕・柴田祐・田中健;○柴田　祐・工藤　瑛士・杉山　晴紀・植草　秀裕・田中　健;○工藤瑛士・柴田祐・益富光児・宮内祐太・杉山晴紀・植草秀裕・田中健・山崎睦美・福井実穂・佐藤哲也・三浦雅博
通讯作者：
○工藤瑛士・柴田祐・益富光児・宮内祐太・杉山晴紀・植草秀裕・田中健・山崎睦美・福井実穂・佐藤哲也・三浦雅博

Enantioselective Synthesis of [11] Helicene-Like Molecules via Rhodium-Catalyzed Double Intramolecular [2+2+2] Cycloaddition

通过铑催化双分子内[2 2 2]环加成对映选择性合成[11]螺旋烯类分子