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セロオリゴ糖の合成研究

纤维寡糖的合成研究

基本信息

批准号：
61560190
负责人：
中坪文明
金额：
$ 1.02万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1986
资助国家：
日本
起止时间：
1986 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

重合度一定のセロオリゴ糖は、セルロースモデル化合物およびオリゴサッカリン類縁化合物として極めて興味深い。本研究は、D-グルコースから一連のセロオリゴ糖を合成する一般的な方法確立を目指したものである。グリコシル化に際し、(【i】)位置選択性(1,4結合)、および(【ii】)立体選択性(β-結合)の二つの条件を満足する出発物質として化合物8を選んだが、それからの合成経路を下図に示す。まず、D-グルコースから8段階を経て化合物8を合成した。次いで化合物8から、アグリコン部分9、および化合物11を経てα-イミデート12をそれぞれ高収率で合成した。化合物12と9をB【F_3】触媒下で反応させ、収率83%で化合物20を得たが、その構造はD-セロビオースから別途合成した標品と比較・同定した。この反応では化合物12からイミドイル基が脱離すると同時に9がSn2的に反応し、β結合が高立体選択的に生成すると考えられる。合成された化合物20は出発化合物8と同じ保護基の組み合せを持つので、同様の操作を繰り返せば高重合度領域までの一連のオリゴ糖合成が可能となる。現在8量体までの合成に成功しており、この合成法がセロオリゴ糖の一般的合成法として妥当である。尚、合成し得た一連のオリゴ糖誘導体の物理化学的性質の本格的な検討は今後の課題である。

A compound of a certain degree of coincidence is a compound of interest. In this study, we established a general method for the synthesis of D-glucose. The synthesis route of compound 8 is shown below under the following conditions: (i) positional selectivity (1,4 binding),(ii) stereoselectivity (β-binding). The synthesis of compound 8 was carried out in the presence of D-methyl bromide. In the second step, compound 8, Allegricon moiety 9, and compound 11 were synthesized at a high yield. Compound 12 and 9 were synthesized in 83% yield under catalyst conditions. Compound 20 was synthesized in the same way as the standard compound. The reaction of compound 12 to 13 was carried out by the reaction of compound 9 to Sn2, and the reaction of compound 9 to Sn2 was carried out by the reaction of compound 9 to Sn2. The synthesis of compound 20 revealed that compound 8 could be synthesized by the combination of protective groups, and the operation of the same group could be carried out in the high coincidence region. Now the synthesis of 8 quantities of sugar is successful, and the synthesis method is correct. The present study on the physicochemical properties of sugar inducers in the synthesis and synthesis of synthetic compounds is expected to be a future topic.