セロオリゴ糖の合成研究

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重合度一定のセロオリゴ糖は、セルロースモデル化合物およびオリゴサッカリン類縁化合物として極めて興味深い。本研究は、D-グルコースから一連のセロオリゴ糖を合成する一般的な方法確立を目指したものである。グリコシル化に際し、(【i】)位置選択性(1,4結合)、および(【ii】)立体選択性(β-結合)の二つの条件を満足する出発物質として化合物8を選んだが、それからの合成経路を下図に示す。まず、D-グルコースから8段階を経て化合物8を合成した。次いで化合物8から、アグリコン部分9、および化合物11を経てα-イミデート12をそれぞれ高収率で合成した。化合物12と9をB【F_3】触媒下で反応させ、収率83%で化合物20を得たが、その構造はD-セロビオースから別途合成した標品と比較・同定した。この反応では化合物12からイミドイル基が脱離すると同時に9がSn2的に反応し、β結合が高立体選択的に生成すると考えられる。合成された化合物20は出発化合物8と同じ保護基の組み合せを持つので、同様の操作を繰り返せば高重合度領域までの一連のオリゴ糖合成が可能となる。現在8量体までの合成に成功しており、この合成法がセロオリゴ糖の一般的合成法として妥当である。尚、合成し得た一連のオリゴ糖誘導体の物理化学的性質の本格的な検討は今後の課題である。