Total Synthesis of (-)-Gephylotoxin 223AB via Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition
通过不对称 1,3-偶极环加成法全合成 (-)-Gephylotoxin 223AB
基本信息
- 批准号:62570953
- 负责人:
- 金额:$ 1.22万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
- 财政年份:1987
- 资助国家:日本
- 起止时间:1987 至 1988
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones by using a chiral allyl ether as a dipolarophile and application to an enantioselective synthesis of (-)-coniine and (+)-monomorine I has been investigated. The cyclic and acyclic nitrones were allowed to react with (s)-3-benzyloxy-1-heptene, resulting in the preferential formation (3:1) of the (2R,3aS)-and (3S,5R)-isoxazolidine derivatives, respectively, predicted by application of the inside alkoxy more reactive conformation in a transition state. These cycloadducts were enantiomerically converted to (-)-coniine and (+)-monomorine I,respectively.
研究了手性烯丙基醚作为亲偶极试剂对硝酮的不对称1,3-偶极环加成反应,并应用于(-)-毒芹碱和(+)-单吗啉I的不对称合成。环状和无环硝酮与(S)-3-苄氧基-1-庚烯反应,分别优先生成(3:1)(2 R,3aS)-和(3S,5 R)-异恶唑烷衍生物,这是由应用内部烷氧基更活泼的过渡态构象预测的.这些环加合物分别被对映体转化为(-)-毒芹碱和(+)-monomorine I。
项目成果
期刊论文数量(2)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
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