Artificial receptors based on cyclic peptides with aromatic subunits

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Im Rahmen des geplanten Forschungsprojektes soll eine neue Klasse von künstlichen Rezeptormolekülen synthetisiert und untersucht werden. Bei diesen Verbindungen handelt es sich um cyclische Pseudopeptide, die in alternierender Sequenz aus natürlichen Aminosäuren und nichtnatürlichen aromatischen Aminosäuren aufgebaut sind. Solche Peptide sind strukturell mit den in der Wirt-Gast Chemie bereits intensiv untersuchten Calixarenen verwandt. Sie sind aber im Gegensatz dazu leicht durch stufenweisen Aufbau zugänglich und gestatten nicht nur eine modulare, sondern auch eine sequentielle Rezeptorsynthese. Dabei kann die Rezeptorstruktur in weiten Grenzen durch Austausch sowohl der natürlichen als auch der aromatischen Untereinheiten oder durch Veränderung der Ringgröße variiert werden. Die Eignung solcher Rezeptormoleküle zur Komplexierung von sowohl Anionen als auch Kationen konnte ich bereits demonstrieren. Bei den geplanten Arbeiten sollen nun vor allem die Rezeptoreigenschaften bezüglich neutraler Substrate studiert werden. in diesem Zusammenhang sind insbesondere Untersuchungen geplant, inwieweit durch gezielte strukturelle Veränderung solcher Cyclopeptide Rezeptoren zur Erkennung von Kohlenhydraten erhalten werden können. Bislang existieren für diese biologisch außerordentlich wichtige Verbindungsklasse nur relativ wenige universell einsetzbare synthetische Wirtmoleküle.