光学活性スルホキシドを利用した生理活性アザラクタムの不斉合成

使用光学活性亚砜不对称合成生物活性阿扎内酰胺

基本信息

  • 批准号:
    01540437
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.02万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    1989
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1989 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

植物中より単離されている13員環アザクタムである天然セラシニンは、抗腫瘍活性や血圧降下作用等を示すために近年興味をもたれている生理活性ポイアミンアルカロイドの一つである。現在までに多くのラセミ体の合成研究が報告されており、ケイ皮酸エステルと6員環ヒドラジンの共役付加反応によって得られるビシクロアザラクタム(1)からの効率良い合成法もその一つである。この重要な合成中間体(1)の不斉合成を行うことにより、光学活性なセラシニンの合成が可能となる。著者らは、アルファ位に光学活性なP-トリルスルフィニル基を有するケイ皮酸エステル(2)(光学純度94%)を合成し、2への環状ヒドラジンの共役付加反応による1の不斉合成を検討した。エステル(S)-(+)-2は、メタノ-ル中室温で容易に環状ヒドラジンと共役付加反応し、ビシクロ体(3)が生成した。ところが3は単離・精製中にスルフェン酸を脱離し、不飽和体となった。そこで、3を精製することなくテトラヨ-ドジホスフィンを用いてスルフィド(4)に還元した。4をラネ-ニッケルで脱流し、光学活性な1を得たところ、絶対配置はRで光学純度は50%であった。次に、亜鉛とエステル(2)とのキレ-ト生成によって2の立体を固定するために、テトラヒドロフラン溶媒の反応系にあらかじめ塩化亜鉛を加え、この条件での不斉誘導を検討した。この反応で、(S)-(+)-2より得られた光学活性体1の絶対配置はRであり、光学純度は86%であった。このように光学活性スルホキシドを利用したジアステレオ選択的アザラクタムの合成法の開発は、天然物合成への有用な手段を提供するものと言える。
The 13-membered ring in plants has been shown to have natural functions, anti-tumor activities and blood pressure lowering effects. The present paper reports on the synthesis of multi-functional compounds and their synthesis methods with high efficiency. The synthesis of this important synthetic intermediate (1) is possible due to its optical activity. The synthesis of 2-(2), 2-(2)-(2)-(2-( (S)-(+)-2 3. Dissociation and purification of unsaturated substances 3. Refine the system. 4. Refine the system. 4. Optical purity: 50%; optical activity: 1. The reaction system of the solvent was investigated under the following conditions: (1) The reaction system of the solvent was investigated under the following conditions: (2) The reaction system of the solvent was investigated under the following conditions: Optically active substance 1 has an optical purity of 86%. This paper discusses the development of synthetic methods for the use of optically active substances and provides useful means for the synthesis of natural substances.

项目成果

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