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分子内Diels-Alder反応を鍵反応とする生理活性三環性化合物の合成

以分子内Diels-Alder反应为关键反应合成生物活性三环化合物

基本信息

批准号：
01540452
负责人：
佐藤菊正
金额：
$ 1.02万
依托单位：
Yokohama National University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1989
资助国家：
日本
起止时间：
1989 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

ベンジル位に硫黄系脱離基を有するO-アルキルフェノ-ルを前駆物質とし、熱反応または触媒反応により生成するジエン・親ジエン系の分子内反応によるカンナビノイド系中枢神経作用物質の合成について検討した。オリベト-ルモノアセタ-トとイソペンテニルイソプロピルスルフィドを、塩化スルフリルとトリエチルアミンの反応剤を用いて縮合させると、2-(1-イソプロピルチオイソペンテニル)オリベト-ル3-アセタ-トとその位置異性体(6-アルキル体)がほぼ1:1の比で生成した。前者を純粋に単離した後、アクリル酸エステルとし、酸化、熱脱離、分子内環化を行なわせるとシス-ジベンゾピラン-6-オン体が得られた。これをジメチル化し、再閉環させることにより、シス-Δ^9-テトラヒドロカンナビノ-ルを合成することができた。一方トリベト-ルモノアセタ-トとゲラニルイソプロピルスルフィドとを上記と同様の方法によって縮合させ、2-ゲラニルオリベト-ル誘導体を合成し、これに三フッ化ホウ素エ-テル錯体を作用させるとO-キノンメチド中間体を経由して分子内環化反応が進行し、Δ^9-テトラヒドロカンナビノ-ルがトランス:シス=1:1の混合物として得られた。また、オリベト-ルとジシトロネリルスルフィドとを同様の方法で縮合させ、ルイス酸触媒を作用させると、トランス-ヘキサヒドロカンナビノ-ルを得ることができた。さらに、シトロネリル基の3位メチル基をアセトキシル基で置き換えた化合物を上と同様の方法で合成し、酸化銀を作用させて環化させると、トランス-9-ノル-9-アセトキシヘキサヒドロカンナビノ-ルを得ることができた。これを酸化すればナビロン型化合物を合成することが可能と思われ、さらに検討を進める。以上のように新しい方法による分子内環化反応によってしゅじゅの生理活性カンナビノイドの合成に成功した。

The sulfur-free radical of the sulfur system includes the synthesis of the compound of the central god, the synthesis of the compound of the central god, the synthesis of the compound, the reaction of the catalyst, the generation of the molecule, the synthesis of the central divine agent. In the first place, please do not know what to do. If you do not know what to do, please do not know what to do. After the former has been isolated, the acid phase, acidizing, deisolation, and intramolecular environmental protection of the former have been studied. Please do something about it, then change it, and then make a synthesis of it. One of the parties is responsible for the synthesis of compounds in the same way as in the same way as in the same way, and in the same way as in the same way. Δ ^ 9-I don't know what to do. I don't know what to do. I don't know what to say. Δ ^ 9-I don't know what to do. The method is the same as that of the acid catalyst. the acid catalyst has the same effect as that of the acid catalyst. The same method for synthesis, acidification, environmental protection, environmental protection and environmental protection. It is possible to improve the synthesis of compounds by acidizing and acidifying. The above new methods were used to determine the physiological activity of intramolecular reactions. the results showed that the synthesis was successful.