パン酵母還元反応系を用いた光学活性グルシド-ル誘導体の工業的製造法

利用面包酵母还原反应体系工业化生产光学活性缩水甘油衍生物的方法

• 批准号: 03660144
• 负责人: 米谷 正
• 金额: $ 0.9万
• 依托单位: Toyama National College of Technology
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1991
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1991 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-03660144/
• 关键词: パン酵母; (R)ー1,2ープロパンジオ-ル; 大量製造法; 不斉還元反応

1.パン酵母還元法における回分法と流加法の比較好気的条件下エタノ-ルをエネルギ-とするパン酵母還元法によるアセト酢酸エチルの不斉還元反応を基質およびエネルギ-源の添加方法に関する回分法と流加法について詳細に検討を加えた。その結果、還元速度については流加法では回分法より約20%遅くなるが、基質の総還元量は倍増し、また光学純度は99%以上の還元成績体が得られることが明らかとなった。これは筆者らか近年開発したこの新しいパン還元法では流加法が適したものであることを示している。2.光学活性グリシド-ル誘導体の製造の検討(1)光学活性なキノロン系抗菌剤の合成原料として最近その必要性が高まっている(R)ー(ー)ー1、2ープロパンジオ-ル(グルシド-ルの1-デオキシ体)の工業的製造法を検討した。市販のアセト-ルを基質とし上で明らかとした方法を用い最適操作条件を求めた結果、総還元量は反応液重量の約10%に達し、光学純度が99%以上の生成物を得る方法を見いだした。本法の開発によりこれまで大量合成が困難であり高価であったグリド-ル誘導体を工業的に製造する道を開拓することができた。(2)市販のグリセロ-ルαーモノクロロヒドリンの一級水酸基をエ-テルあるいはエステル保護した後、ジョ-ンズ酸化に付す方法により種々のパン酵母還元の基質を合成した。それらについて光学純度90%以上の生成物を与える基質をスクリ-ニングした結果、現在メトキシメチルエ-テル体、アセチル体に良好な結果を得ている。

1. The yeast reduction method is characterized by the following: 1. The yeast reduction method is characterized by the following: 1. The yeast reduction method is characterized by the following: 1. The yeast reduction method is characterized by the following: 2. The yeast reduction method is characterized by the following: 1. The yeast reduction method is characterized by the following: 2. The yeast reduction method is characterized by the following: 1. The yeast reduction method is characterized by the following: 2. The yeast reduction method is characterized by the following: 1. The yeast reduction method is characterized by the following: 2. As a result, the reduction rate is about 20%, the total reduction amount of the matrix is doubled, and the optical purity is more than 99%. In recent years, the author has developed a new method of returning to the original method. 2.(1) The necessity of synthesis of raw materials for optically active antibacterial agents is very high.(2) The industrial production method of optically active antibacterial agents is discussed. The optimum operating conditions were obtained by using the method, and the total amount of the product was about 10% by weight and the optical purity was more than 99%. The development of this method is difficult for a large number of people. (2)The substrate for yeast reduction was synthesized by the method of hydrolysis and acidification. For products with optical purity of 90% or more, and for substrates with optical purity of 90% or more, good results were obtained.