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キラル認識能を有する遷移金属錯体によるアミン・アミノ酸の鏡像体検出試薬の開発

利用具有手性识别能力的过渡金属配合物开发胺和氨基酸对映体检测试剂

基本信息

批准号：
03650711
负责人：
内田章
金额：
$ 1.28万
依托单位：
Niihama National College of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1991
资助国家：
日本
起止时间：
1991 至 1992
项目状态：
已结题

项目摘要

光学活性配位子の合成キラルブロックである(2S,3S)-ブタン-2,3-ジオールをL-(+)-酒石酸より導びいた。Triton Bを触媒としてアクリロニトリルを(2S,3S)-ブタン-2,3-ジオールに付加させたのち、加水分解、塩素化を経て得られる酸塩化物をオルトフェニレンジアミンと反応させることによりジアミドを得た。さらにこのジアミドをジボランで還元することにより目的とする光学活性大環状配位子(1)を得た。光学活性遷移金属錯体の合成得られた配位子(1)と各種遷移金属塩との錯形成を試みたところ、MnCl_2,ZnCl_2,ZnSO_4とは錯体を形成しなかったが、Ni(ClO_4)_2,Ni(NO_3)_2,NiCl_2,CuSO_4,Cu(NO_3)_2とは錯体を形成した。光学活性遷移金属錯体と光学活性アミンとの錯形成(1)-Cu(NO_3)_2錯体の希薄メタノール溶液は肉眼ではほとんど無色である。これに(R)-1-(1-ナフチル)エチルアミンあるいは(S)-1-(1-ナフチル)エチルアミンを-60℃で加えたところ、R体の場合には溶液の色は紫色に変化し、一方、S体の場合には溶液の色は青色に変化した。以上のように、光学活性遷移金属錯体(1)-Cu(NO_3)_2はその吸収スペクトルの差として1-(1-ナフチル)エチルアミンの鏡像体を識別することを明らかにした。

Synthesis of Optically Active Ligands: (2S,3S)--2,3-L-(+)-tartaric Acid Triton B is a catalyst that can be used to produce acid compounds such as (2S,3S)-N-2,3-N-1-N-2-N-1-N-1 N-1 N-1- The optically active macrocyclic ligand (1) was obtained from the target molecule. The synthesis of optically active migrating metal complexes has been studied. The ligand (1) and the dislocation formation of various migrating metal complexes have been studied. MnCl_2, ZnCl_2, ZnSO_4 and Ni(ClO_4)_2, Ni (NO_3)_2, NiCl_2, CuSO_4 and Cu (NO_3)_2 have been studied. Optically active migration of metal complexes and optically active formation of complexes (1)-Cu(NO_3)_2 complex (R)-1-(1-) The optical active transition metal complex (1)-Cu(NO_3)_2 can be distinguished from the optical active transition metal complex (1)-Cu(NO_3)_2 by the difference between the optical active transition metal complex (1)-Cu(NO_3)_2 and the optical active transition metal complex (1)-Cu (NO_3)_2.