Asymmetrische Ringöffnungsreaktionen bicyclischer Endoperoxide - Palladiumkatalysierte Annelierungsreaktionen an aromatischen Verbindungen

在植物生长研究中，钯催化亲核试剂环氧化和氮杂双环化合物韦尔登是一种可行的方法。这种反应需要一种对烯丙基钯复合物，通过亲核试剂的技术和反应体系，使产物的区域和立体异构化更容易实现。利用Möglichkeit的高立体选择性合成氧杂和氮杂双环底物的方法可以使相对简单的立体化学结构复杂化。在依托泊苷的聚酮、瑞香素和佛波韦尔登的合成过程中，天然产物的Schlüsselschritt反应具有潜在性。

Im Rahmen des geplanten Forschungsvorhabens soll ein Verfahren zur palladiumkatalysierten nucleophilen Ringöffnung von oxa- und azabicyclischen Verbindungen entwickelt werden. Diese Reaktion sollte über einen p-Allyl-Palladiumkomplex verlaufen, der, je nach Art des Nucleophils und den gewählten Reaktionsbedingungen, zu verschiedenen regio- und stereoisomeren Produkten weiterreagieren könnte. Zusammen mit der Möglichkeit zur hoch stereoselektiven Synthese der oxa- und azabicyclischen Substrate würde dies den relativ einfachen Aufbau stereochemisch komplexer Einheiten gestatten. Das Potential dieser Reaktion als Schlüsselschritt in der Totalsynthese von Naturstoffen soll am Beispiel von Untereinheiten der Polyketide, des Daphnans und Phorbols sowie des Etoposids dargelegt werden.