Efficient Synthesis of Biologically Active Peptides having Abnormal Amino Acids

具有异常氨基酸的生物活性肽的高效合成

• 批准号: 06453190
• 负责人: SHIOIRI Takayuki
• 金额: $ 4.74万
• 依托单位: NAGOYA CITY UNIVERSITY
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 1994
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1994 至 1996
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-06453190/
• 关键词: abnormal amino acids; marine peptide; biologically active peptide; sponge; ペプチド縮合試薬; サイクロセオナマイド; プロティナーゼ阻害剤; 生理活性ペプチド; 海洋生物由来ペプチド; テオネラマイドF; ドラスタチン10; マイクロギニン; 立体選択的合成

An efficient synthesis of biologically active peptides having abnormal amino acids has been achieved. As a coupling reagent, diphenyl phoshorazidate (DPPA,(C_6H_5O)_2P(O)N_3), diethyl phosphorocyanidate (DEPC,(C_2H_5O)P(O)CN), and pentafluorophenyl diphenylphosphinate (FDPP,(C_6H_5)_2P(O)OC_6F_5) were used. The peptides which we have synthesized are dolastatin 10, microginin, jaspamide, geodiamolide, cyclotheonamide B,alterobactin A,and radiosumin. Parts of theonellamide F and microsclerodermins have been also synthesized. The methods we developed will be suitable for the preparation of these peptides and their analogs on a large scale.

已经实现了具有异常氨基酸的生物活性肽的有效合成。偶联剂为磷酸二苯酯(DPPA,（c_6h_50)_2P(O)N_3）、磷酸二乙酯(DEPC,（c_2h_50)P(O)CN）和五氟苯基二苯膦酸酯(FDPP,（C_6H_5)_2P(O)OC_6F_5）。我们已经合成的肽是多拉他汀10、微肽肽、茉莉酰胺、地二胺、环甲酰胺B、alterobactin A和radiosumin。还合成了部分甲酰胺F和微硬皮素。我们开发的方法将适用于这些肽及其类似物的大规模制备。

项目成果

塩入孝之: "異常アミノ酸を含有するペプチドの合成-ドラスタチン10を例として" 有機合成化学協会誌. 52. 392-402 (1994)

Takayuki Shioiri：“含有异常氨基酸的肽的合成 - 以多拉司他汀 10 为例”有机合成化学学会杂志 52. 392-402 (1994)。

塩入孝之: "Total Synthesis of Microginin" Tetrahedron. 50. 11303-11314 (1994)

Takayuki Shioiri：“Microginin 的全合成”四面体 50. 11303-11314 (1994)。

Takayuki Shioiri: "A New Synthesis of Cyclotheonamide B" Tetrahedron Letters. 37. 2261-2264 (1996)

Takayuki Shioiri：“Cyclotheonamide B 的新合成”四面体字母。

Takayuki Shioiri: "A New Synthesis of Cyclotheonamide B via Guanidination of Ornithine" Tetrahedron Letters. 37. 2261-2264 (1996)

Takayuki Shioiri：“通过鸟氨酸胍基化合成环草酰胺 B”四面体快报。

Takayuki Shioiri: "A New Synthesis of Cyclotheonamide B〜" Tetrahedron Letters. 37. 2261-2264 (1996)

Takayuki Shioiri：“Cyclotheonamide B~ 的新合成”四面体快报 37. 2261-2264 (1996)。