Studies on the development of new, practical synthetic methods for the synthesis of physiologically active compounds related to vitamin D

研究开发新的、实用的合成方法来合成与维生素D相关的生理活性化合物

基本信息

  • 批准号:
    06555281
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 4.16万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 财政年份:
    1994
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1994 至 1996
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

The subject of this research is to establish versatile methods for the synthesis of Vitamin D and related compounds which can be submitted to physiological tests to systematically investigate the structure-activity relationship. The research takes advantage of convergent strategy and covers following categories : the development of novel methods for the asymmetric synthesis of C,D- and A-rings, which can be coupled by unprecedented methodology featuring nature-friendly and short-cut processes. The C,D-ring synthon has been prepared in 98.3 %de based on diastereoselective intramolecular Wadsworth-Emmons reaction relying on phenylmenthyl group as a chiral auxiliary. The optically pure A-ring synthon has been in hand efficiently by means of intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of optically pure omega-olefinic dihydroxylnitriloxide which can be derived conveniently from optically pure ethyl (3S) -3,4-dihydroxybutanoate derivative available in multigram quantities from natural L-malic acid. Also, though remained at the stage of model reaction, it has been shown that Peterson-type olefination reaction between alpha, beta-unsaturated aldehyde and allylsilane may be promising for the forthcoming coupling process of the A-ring synthon with C,D-ring synthon. The methods developed in this research seem applicable to the synthesis of structurally diversed vitamin D derivatives. We will get involved in this research for the time being whcih would hopefully make the methods much better in terms of synthetic steps involved or availability of starting chiral templates for the C,D-ring synthon.
本研究的目的是建立维生素D及其相关化合物的通用合成方法,并将其提交给生理测试,以系统地研究其构效关系。该研究利用收敛策略,涵盖以下类别:开发用于C,D-和A-环的不对称合成的新方法,这些方法可以通过具有自然友好和快捷过程的前所未有的方法学结合起来。基于非对映选择性的分子内Wadsample-Emmons反应,以苯基薄荷基为手性助剂,以98.3%的收率合成了C,D-环合成子。光学纯的A-环合成子已经通过光学纯的ω-烯属二羟基次氮氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应有效地进行,所述光学纯的ω-烯属二羟基次氮氧化物可以方便地衍生自光学纯的(3S)-3,4-二羟基丁酸乙酯衍生物,所述光学纯的(3S)-3,4-二羟基丁酸乙酯衍生物可以以数克量从天然L-苹果酸获得。此外,虽然仍处于模型反应阶段,但已表明α,β-不饱和醛与烯丙基硅烷之间的Peterson型烯化反应可能是A-环合成子与C,D-环合成子的未来偶联过程的有希望的反应。在这项研究中开发的方法似乎适用于结构多样化的维生素D衍生物的合成。我们将参与这项研究的时间,whcih将有望使方法更好地在涉及的合成步骤或可用性的C,D-环合成子的起始手性模板。

项目成果

期刊论文数量(16)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
A Novel Reducing System for Acetal Cleavage : BH_3・S (CH_3) _2-BF_3・O (C_2H_5) _2 Combination: "Seiki Saito, Akiyoshi Kuroda, Kazuya Tanaka, and Ryoichi Kimura" Synlett. 231-233 (1996)
用于缩醛裂解的新型还原系统:BH_3·S (CH_3) _2-BF_3·O (C_2H_5) _2 组合:“Seiki Saito、Akiyoshi Kuroda、Kazuya Tanaka 和 Ryoichi Kimura”Synlett 231-233 (1996)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
T.Mandai,Y.Tsujiguchi.S.Matsuoka,S.Saito,J.Tsuji: "ANew Candidate for a Properly Substituted CD Ring Componenent of Vitamin D_3 via Intramolecular Asymmetric Olefination of a 1,3-Cyclopentanedione Derivative" J.Org.Chem.59. 5847 (1994)
T.Mandai,Y.Tsujiguchi.S.Matsuoka,S.Saito,J.Tsuji:“通过 1,3-环戊二酮衍生物的分子内不对称烯化来适当取代维生素 D_3 CD 环成分的新候选者”J.Org。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Tadakatu Mandai Yuichi Kaihara Jiro Tsuji: "A New Candidate for a Properly Substituted CD Ring Component of Vitamin D_3 via Intramolecular Asymmetric Olefination of a 1,3-Cyclopentanedione Derivative" The Journal of Organic Chemistry. 59. 5847-5849 (1994)
Tadakatu Mandai Yuichi Kaihara Jiro Tsuji:“通过 1,3-环戊二酮衍生物的分子内不对称烯化,获得维生素 D_3 的 CD 环组分的正确取代的新候选物”有机化学杂志。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
T.Mandai,Y.Tsujiguchi,J.Tsuji,and S.Saito: "Tandem Pd-Catalgzed Carbonylation and Intramolecular Ene Reaction of 1-(2-Methoxycarbonylethynyl)-4-alkenyl Methyl Carbonates" Tetrahedron Lett.,. 35. 5701-5704 (1994)
T.Mandai、Y.Tsujiguchi、J.Tsuji 和 S.Saito:“1-(2-甲氧基羰基乙炔基)-4-烯基甲基碳酸酯的串联 Pd 催化羰基化和分子内烯反应”四面体快报。
  • DOI:
  • 发表时间:
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  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
A New Candiadate for a Properly Substituted CD Ring Component of Vitamin D_3 via Intramolecular Asymmetric Olefination of a 1,3-Cyclopentanedione Derivative: "T.Mandai, Y.Tsujiguchi, S.Matsuoka, S.Saito, J.Tsuji" J.Org.Chem.59. 5847 (1994)
通过 1,3-环戊二酮衍生物的分子内不对称烯化来正确取代维生素 D_3 CD 环成分的新候选者:“T.Mandai、Y.Tsujiguchi、S.Matsuoka、S.Saito、J.Tsuji” J.Org
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  • 通讯作者:
    MASAHIRO Hasuo

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    $ 4.16万
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    $ 4.16万
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    $ 4.16万
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    1996
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    $ 4.16万
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  • 批准号:
    05453129
  • 财政年份:
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  • 资助金额:
    $ 4.16万
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  • 财政年份:
    1985
  • 资助金额:
    $ 4.16万
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