Z-エンジインの簡便な立体選択的合成法の開発と抗癌活性化合物の合成への応用

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1)プロパルギルアルコールのpolyphosphoric acid trimethylsilyl ester(PPSE)を用いたZ-エンジインの合成はアセチレン末端にシリルを導入したプロパルギルアルコールにおいても良好な収率でシリル置換(Z)-エンジインを与えることを見い出し、Chem. Pharm. Bull.に投稿予定である。2)アセチレン末端にイオウ原子を導入したプロパルギルアルコールとPPSEの反応は3級のアルコールの場合、アセチレン末端にイオウが置換した(Z)-エンジインを高収率で与えたが、3級のアルコールの場合、Meier-Schuster型の転位反応を優先し、アルケニルチオエステルを与えることも見い出し、95JOCに投稿した。3)アルケニル部分にスルホニル基を有する(Z)-エンジインの合成はα-ブロモエンインスルホンとアセチレンの酸化的付加反応を利用し合成することができた。この化合物の芳香環化反応を種々検討しているが、現在のところ成功に至っていない。現在、より環化が進行しやすいと考えられるアセチレン末端にスルホニル基を有するエンジイン化合物を合成しているところである。今後、これらの共役エンインスルホンの生理活性及びDNA切断作用を見ていく予定である。