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抗腫瘍性Grossularineおよびその関連化合物の合成研究

抗肿瘤药物葛苏碱及其相关化合物的合成研究

基本信息

批准号：
07772122
负责人：
町支臣成
金额：
$ 0.38万
依托单位：
Fukuyama University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1995
资助国家：
日本
起止时间：
1995 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

α-カルボリンの3,4-位にイミダゾール環が縮合した新規な四環性α-カルボリン骨格を持つ、抗腫瘍性海洋産アルカロイドのグロスラリン-1および-2の全合成を、3-イミダゾリル-2-イソシアナ-トインドールを鍵化合物として設定した電子環状反応により計画し検討した。その結果、出発原料の3-イミダゾリルインドールより、2行程を経て、鍵化合物へと誘導後、電子環状反応に付し、基本骨格である四環性α-カルボリンを高収率で得ることができ、その合成法を確立できた。続いて、四環性α-カルボリンを2-トリフレート体へと誘導し、α-カルボリンの2-位へのアシル基の導入を検討した。第1の方法は、2-トリフレート体、フェニルボロン酸および一酸化炭素の3成分系からなる鈴木クロスカップリング反応により一挙にアシル基の導入を試みたことろ、低収率ながらグロスラリン-2の最初の全合成に成功した。しかし、グロスラリン-1の合成は成功しなかった。第2の方法は、2-トリフレート体より2-エステル体へと誘導後、アリール金属塩基(リチウム塩およびGrignard試薬)との反応によるアシル基への誘導を試みたところ、グロスラリン-1については最初の全合成に成功し、グロスラリン-2は、その改良合成を行うことができた。次に、四環性α-カルボリンの2-位ヘアリール基、アシル基などを導入した類縁化合物を合成し、現在、項腫瘍性に対する薬理試験を実施中である。更に、四環性α-カルボリン骨格合成の基礎検討の際、3-ヨードインドールとイミダゾールスズ化合物のクロスカップリング反応によって2種類の3-イミダゾリルインドールが生成する興味ある現象が見られた。この現象について、詳細に検討した結果を論文として発表する準備を行っているところである。

α-カルボリンの3,4-bit にイミダゾールcyclic がcondensation したNew regulation tetracyclicity α-カルカロイドのグロスラリン-1および-2のFully synthetic を、3-イミダゾリル-2-イソシアナ-トイThe ンドールを bond compound として setting is the electronic cyclic reaction により plan し検した.その result, イミダゾリルインドールより, 2-stroke を経て, bonded compound へと after induction, electron ring shape The basic structure of the tetracyclic alpha-カルボリンを high-yield system and the その synthesis method have been established.続いて, tetracyclic α-カルボリンを2-トリフレーへと inductionし、α-カルボリンの2-bit へのアシルbasedの Import を検した. No. 1 method, 2-Torotron, Fructamine Mono-acidified Carbon, 3-component system, Suzuki Carbon The introduction of ングにより一挙にアシルののtestみたことろ, low-yield ながらグロスラリン-2 was the first total synthesis and success.しかし、グロスラリン-1の合は successfully しなかった. The 2nd method, 2-トリフレートより2-エステル体へとAfter induction, アリールmetal substrateみたところ、グロスラリン-1についてはInitial の全Synthetic success, グロスラリン-2は, and そのimproved synthetic を行うことができた. Secondary, tetracyclic α-カルボリンの2-bit ヘアリールbase, アシルbase などを introductionしThe compounds of this class have been synthesized, and now they are used in the treatment of tumours. More details, the basics of tetracyclic α-カルボリン skeleton synthesis, 3-ヨードインドールとイミダゾールスズ compoundクロスカップリング Reflection によって2 typesの3-イミダThe ゾリルインドールが generates the する interesting taste ある phenomenon が见られた.このphenomenonについて、detailed discussionしたresultをpaperとして発 tableするpreparationを行っているところである.