Design of Novel Amphoteric Chiral Ligands and their Use for Catalytic Asymmetric Synthesis

新型两性手性配体的设计及其在催化不对称合成中的应用

基本信息

项目摘要

New class of optically active phosphines and oxazolines having fuctional groups (e.g.carboxyl, hydroxy) were designed and prepared. Of the ligands, the bisoxazoline-binaphthyl derivatives found utility as chiral ligands for palladium (II)-catalyzed asymmetric Wacker-type Cyclization of o-allylphenols. Thus, catalytic asymmetric Wacker-type cyclization of 2-(2,3-dimethyl-2-butenyl) phenol in the presence of 10 mol % of a chiral palladium (II) catalyst prepared from Pd (OCOCF_3)_2 and (S,S)-2,2'-bis[4-(alkyl)oxazolyl]-1,1'-binaphthyl (S,S)-boxax) and rho-benzoquinone in methanol at 60゚C for 24h gave 75% yield of (S)-(-)-2-methyl-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran of 96% ee.
设计并合成了一类新的含羧基、羟基等功能基团的光学活性膦和恶唑啉化合物。在配体中,双恶唑啉-联萘衍生物作为手性配体用于钯(II)催化的邻烯丙基苯酚的不对称Wacker型环化反应。因此,催化不对称Wacker型环化2-在10mol%由Pd(OCOCF_3)_2和(S,S)-2,2 '-双[4-(烷基)恶唑基]-1,1'-联萘(S,S)制备的手性钯(II)催化剂存在下,对(2,3-二甲基-2-丁烯基)苯酚进行了研究。(S)-boxax)与对苯醌在甲醇中于60 ℃反应24 h,得到(S)-(-)-2-甲基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃,产率为75%,ee值为96%。

项目成果

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Motoi Kawatsura, Yasuhiro Uozumi, and Tamio Hayashi: "Regiocontrol in Palladium-Catalysed Allylic Alkylation by Addition of Lithium Iodide" Chem.Commun.217 (1998)
Motoi Kawatsura、Yasuhiro Uozumi 和 Tamio Hayashi:“通过添加碘化锂实现钯催化烯丙基烷基化的区域控制”Chem.Commun.217 (1998)
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Kenji Kitayama, Hayato Tsuji, Yasuhiro Uozumi, and Tamio Hayashi: "Asymmetri Hydrosilylation of cyclic 1,3-Dienes Catalyzed by an Axially Chiral Monophosphine-palladium complex" Tetrahedron Lett. 37. 4169-4172 (1996)
Kenji Kitayama、Hayato Tsuji、Yasuhiro Uozumi 和 Tamio Hayashi:“轴向手性单膦-钯络合物催化环状 1,3-二烯的不对称氢化硅烷化”四面体莱特。
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Yasuhiro Uozumi, Hiroshi Danjo, and Tamio Hayashi: "New Amphiphilic Palladium-Phosphine Complexes Bound to Solid Supports : Preparation and Use for Pd-Catalyzed Allylic Substitution in Aqueous Media" Tetrahedron Lett. 38. 3557-3560 (1997)
Yasuhiro Uozumi、Hiroshi Danjo 和 Tamio Hayashi:“结合到固体载体上的新型两亲性钯-膦配合物:水介质中钯催化烯丙基取代的制备和使用”四面体快报。
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林 民生: "Retention of Regiochemistry of Allylic Esters in Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation in the Presence of a MOP Ligand" J.Am.Chem.Soc.(in press).
Tamio Hayashi:“在 MOP 配体存在下,钯催化的烯丙基烷基化中烯丙基酯的区域化学保留”J.Am.Chem.Soc.(出版中)。
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Tamio Hayashi, Eiji Kishi, Vadim Soloshonok, and Yasuhiro Uozumi: "Erythro-Selective Aldol-Type Reaction of N-Sulfonylaldoimines with Methyl Isocyanoacetate Catalyzed by Gold (I)" Tetrahedron Lett. 37. 4969-4972 (1996)
Tamio Hayashi、Eiji Kishi、Vadim Soloshonok 和 Yasuhiro Uozumi:“金 (I) 催化的 N-磺酰醛亚胺与异氰乙酸甲酯的赤选择性醇醛型反应”四面体 Lett。
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