Design of Novel Amphoteric Chiral Ligands and their Use for Catalytic Asymmetric Synthesis
新型两性手性配体的设计及其在催化不对称合成中的应用
基本信息
- 批准号:08640681
- 负责人:
- 金额:$ 1.41万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
- 财政年份:1996
- 资助国家:日本
- 起止时间:1996 至 1997
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
New class of optically active phosphines and oxazolines having fuctional groups (e.g.carboxyl, hydroxy) were designed and prepared. Of the ligands, the bisoxazoline-binaphthyl derivatives found utility as chiral ligands for palladium (II)-catalyzed asymmetric Wacker-type Cyclization of o-allylphenols. Thus, catalytic asymmetric Wacker-type cyclization of 2-(2,3-dimethyl-2-butenyl) phenol in the presence of 10 mol % of a chiral palladium (II) catalyst prepared from Pd (OCOCF_3)_2 and (S,S)-2,2'-bis[4-(alkyl)oxazolyl]-1,1'-binaphthyl (S,S)-boxax) and rho-benzoquinone in methanol at 60゚C for 24h gave 75% yield of (S)-(-)-2-methyl-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran of 96% ee.
设计并合成了一类新的含羧基、羟基等功能基团的光学活性膦和恶唑啉化合物。在配体中,双恶唑啉-联萘衍生物作为手性配体用于钯(II)催化的邻烯丙基苯酚的不对称Wacker型环化反应。因此,催化不对称Wacker型环化2-在10mol%由Pd(OCOCF_3)_2和(S,S)-2,2 '-双[4-(烷基)恶唑基]-1,1'-联萘(S,S)制备的手性钯(II)催化剂存在下,对(2,3-二甲基-2-丁烯基)苯酚进行了研究。(S)-boxax)与对苯醌在甲醇中于60 ℃反应24 h,得到(S)-(-)-2-甲基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃,产率为75%,ee值为96%。
项目成果
期刊论文数量(30)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Motoi Kawatsura, Yasuhiro Uozumi, and Tamio Hayashi: "Regiocontrol in Palladium-Catalysed Allylic Alkylation by Addition of Lithium Iodide" Chem.Commun.217 (1998)
Motoi Kawatsura、Yasuhiro Uozumi 和 Tamio Hayashi:“通过添加碘化锂实现钯催化烯丙基烷基化的区域控制”Chem.Commun.217 (1998)
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- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Kenji Kitayama, Hayato Tsuji, Yasuhiro Uozumi, and Tamio Hayashi: "Asymmetri Hydrosilylation of cyclic 1,3-Dienes Catalyzed by an Axially Chiral Monophosphine-palladium complex" Tetrahedron Lett. 37. 4169-4172 (1996)
Kenji Kitayama、Hayato Tsuji、Yasuhiro Uozumi 和 Tamio Hayashi:“轴向手性单膦-钯络合物催化环状 1,3-二烯的不对称氢化硅烷化”四面体莱特。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Yasuhiro Uozumi, Hiroshi Danjo, and Tamio Hayashi: "New Amphiphilic Palladium-Phosphine Complexes Bound to Solid Supports : Preparation and Use for Pd-Catalyzed Allylic Substitution in Aqueous Media" Tetrahedron Lett. 38. 3557-3560 (1997)
Yasuhiro Uozumi、Hiroshi Danjo 和 Tamio Hayashi:“结合到固体载体上的新型两亲性钯-膦配合物:水介质中钯催化烯丙基取代的制备和使用”四面体快报。
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- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
林 民生: "Retention of Regiochemistry of Allylic Esters in Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation in the Presence of a MOP Ligand" J.Am.Chem.Soc.(in press).
Tamio Hayashi:“在 MOP 配体存在下,钯催化的烯丙基烷基化中烯丙基酯的区域化学保留”J.Am.Chem.Soc.(出版中)。
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- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Tamio Hayashi, Eiji Kishi, Vadim Soloshonok, and Yasuhiro Uozumi: "Erythro-Selective Aldol-Type Reaction of N-Sulfonylaldoimines with Methyl Isocyanoacetate Catalyzed by Gold (I)" Tetrahedron Lett. 37. 4969-4972 (1996)
Tamio Hayashi、Eiji Kishi、Vadim Soloshonok 和 Yasuhiro Uozumi:“金 (I) 催化的 N-磺酰醛亚胺与异氰乙酸甲酯的赤选择性醇醛型反应”四面体 Lett。
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