Convergent Synthesis of Anti-Cancer Alkaloid, Mirabazols, using a New Coupling Reagent

使用新型偶联剂聚合合成抗癌生物碱米拉巴唑

基本信息

  • 批准号:
    08672459
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.6万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    1996
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1996 至 1997
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

Convergent synthesis of (-) Mirabazole C and B,tetra thiazoline/thiazole alkaloids isolated from Blue-Green Alga, have been achieved. The successive thiazoline rings of (-) mirabazole C and B were formed by a single step cyclization mediated by TiC14 treatment of a tripeptideamide intermediates. Convergent synthesis of the key intermediates derived from three 2-methylcysteine residues was first achieved using a newly developed coupling reagent, 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate (CIP). The effectiveness of CIP for the coupling of alpha, alpha-dialkyl amino acids and the reaction pathway of the activation were clarified by the syntheses of model pepitdes containing alpha, alpha-dimethylamino acid.
本文报道了从蓝藻中分离得到的四噻唑啉/噻唑类生物碱(-)米拉巴唑C和B的合成。(-)米拉巴唑C和B的连续噻唑啉环通过三肽酰胺中间体的TiC 14处理介导的单步环化形成。利用新开发的偶联试剂2-氯-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐(CIP),首次实现了3个2-甲基半胱氨酸残基关键中间体的聚合合成。通过α,α-二甲基氨基酸模型肽的合成,阐明了CIP对α,α-二烷基氨基酸偶联的有效性及其活化的反应途径。

项目成果

期刊论文数量(19)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Kenichi Akaji: "Efficient Synthesis of Alamethicin F-30 using a Chloro Imidazolidium Coupling Reagent,CIP" Tetrahedron Lett.,. 36. 9341-9344 (1995)
Kenichi Akaji:“使用氯咪唑啉偶联试剂 (CIP) 高效合成 Alamethicin F-30”Tetrahedron Lett.,。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
K.Akaji, Y.Tamai, and Y.Kiso: "Efficient Synthesis of Alamethicin F-30 using a Chloro Imidazolidium Coupling Reagent, CIP" Tetrahedron Lett.36. 9341-9344 (1995)
K.Akaji、Y.Tamai 和 Y.Kiso:“使用氯咪唑啉偶联试剂 (CIP) 高效合成 Alamethicin F-30”Tetrahedron Lett.36。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Kenichi Akaji: "Convergent Synthesis of(-)Mirabazole C Using a Chloro Imidazolidium Coupling Reagent,CIP" J.Org.Chem.,. 61. 3350-3357 (1996)
Kenichi Akaji:“使用氯代咪唑啉偶合试剂 (CIP) 聚合合成 (-) 米拉巴唑 C”,J.Org.Chem.,。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Kenichi Akaji: "Efficient Synthesis of Alamethicin F-30 using a Chloro Imidazolidum Coupling Reagent,CIP" Tetrahedron Lett.,. 36. 9341-9344 (1995)
Kenichi Akaji:“使用氯咪唑啉偶联试剂 (CIP) 高效合成 Alamethicin F-30”Tetrahedron Lett.,。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Kenichi Akaji: "Efficient Coupling of α、α-Dimethyl Amino Acid Using a New Chloro Imidazolidium Reagent,CIP" Tetrahedron Lett.,. 35. 3315-3318 (1994)
Kenichi Akaji:“使用新型氯咪唑啉试剂 (CIP) 有效偶联 α,α-二甲基氨基酸”Tetrahedron Lett., 35. 3315-3318 (1994)
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    $ 1.6万
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    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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