脱皮ホルモン様活性発現に必須の化学構造およびその物理化学的性質の解明

阐明蜕皮激素样活性表达所必需的化学结构和理化性质

• 批准号: 10161207
• 负责人: 中川 好秋
• 金额: $ 1.02万
• 依托单位: Kyoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
• 财政年份: 1998
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1998 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-10161207/
• 关键词: 脱皮ホルモン; 鱗翅目昆虫; 鞘翅目昆虫; 殺虫活性; ポナステン; ジベンゾイルヒドラジン; 受容体結合活性; 疎水性

ベンゼン環上に様々な置換基を有するジベンゾイルヒドラジン類縁体の鱗翅目昆虫と鞘翅目昆虫に対する殺虫活性を調べた.鱗翅目昆虫であるニカメイチュウ(Chilo suppressalis)およびヨトウムシ(Spodoptera exguia)に対する殺虫活性を比較したところ,殺虫活性に及ぼすベンゼン環上の置換基効果は両昆虫間で変らないことが明らかとなった.一方,鞘翅目昆虫であるコロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)に対する殺虫活性に及ぼす置換基効果は鱗翅目昆虫に対するそれと大きく異なることが明らかになった.置換基効果を各種置換基定数を用いて定量的に解析したところ,鱗翅目昆虫に対する殺虫活性は,分子全体の疎水性と共に上昇し,嵩高い置換基の導入は活性にとって不利であることが明らかとなった.一方,鞘翅目昆虫に対する活性に及ぼす置換基効果は複雑で,モノ置換体では分子の疎水性がある値(置換位置によって異なる)よりも小さい場合には疎水性の増大と共に上昇するが,ジ置換体では疎水性の上昇につれて活性の低下するという疎水性について2相性(上昇部,下降部)の存在することがわかった.さらに興味深いことに,疎水性の高いモノ置換体は,ジ置換体とあわせて解析できること,パラ位に水素結合性置換基が存在すると活性上昇にとって好ましいことが分かった.また,脱皮ホルモン活性をニカメイチュウ培養表皮を用いて定量的に測定し,活性に及ぼす置換基効果は殺虫活性に及ぼすそれとほとんど変らないことを明らかにした.さらに,ニカメイチュウからエクダイソン受容体を調製し,ポナステロンのトリチウム標識体を用いて各種化合物の受容体結合活性を評価することを試みたが、現在のところ受容体-リガンドの結合を評価できるに至っていない.

The substitution base on the ring modulates insecticidal activity against lepidoptera and coleoptera insects. Comparison of insecticidal activities in lepidopteran insects (Chilo suppressalis) and (Spodoptera exgua). A side, Coleoptera insects, such as the United States and Japan, the United States and Japan. The number of substitution bases used in quantitative analysis of insecticidal activity against lepidopteran insects increased the overall activity of the molecule. On the one hand, the activity of the Coleoptera insect and the substitution base are reversed, and the water content of the substituent molecule is increased (the substitution position is different). On the other hand, the water content of the substituent is increased, and the activity is decreased. In addition, the activity of the water-binding substituent is increased. The activity of the cuticle was measured quantitatively, and the activity of the cuticle was measured quantitatively. In addition, the receptor-binding activity of various compounds was evaluated by using the receptor-binding marker to modulate the receptor-binding activity.

项目成果

Smagghe, G.: "Comparative ecdysteroid action of ring-substituted dibenzoyl-hydrazines in Spodoptera exigua." Arch.Insect Biochem.Physiol.(in press).

Smagghe, G.：“环取代的二苯甲酰肼在甜菜夜蛾中的比较蜕皮类固醇作用。”

Nakagawa, Y.: "Quantitative structure-activity studies of insect growth regulators XIV. Three-dimensional quantitative structure-activity relationship of ecdysone agonists including dibenzoylhydrazine analogs." Pestic Sci.53. 267-277 (1998)

Nakakawa, Y.：“昆虫生长调节剂的定量结构-活性研究 XIV。包括二苯甲酰肼类似物在内的蜕皮激素激动剂的三维定量结构-活性关系。”