A Development of Carbon-Carbon Bond Forming Reaction without Protection of Hydroxyl Group and Carboxyl Group

无羟基和羧基保护的碳-碳键形成反应的进展

• 批准号: 10640524
• 负责人: WADA Makoto
• 金额: $ 2.11万
• 依托单位: Tokushima University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 1998
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1998 至 1999
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-10640524/
• 关键词: Allylbismuth Reagent; Allyltin Reagent; Aqueous Media; water; Allylation Reaction; Asymmetric Allylation; c-c Bond Forming Reaction; Green Chemistry; 保護・脱保護; カルボニル化合物; 三塩化ビスマス; 金属ビスマス; 無保護糖; 炭素-炭素結合生成; ホモアリリックアルコール; アリルGrignard試薬; ビスマス; ス

This summary presents the research results of a development of carbon-carbon bond forming reaction without protection of hydroxyl group and carboxyl group(1) A Grignard-type additon of allyl unit to carbonyl compounds containing a carboxyl group by using bismuth trichloride-metallic zinc-allyl bromide.(2) Allylation of aldehydes by using allylic alcohols in the presence of metallic bismuth(3) A novel aqueous Barbier-Grignard-type allylation of aldehydes in a metallic magnesium/bismuth trichloride bimetal system.(4) Allylation of carbonyl compounds by using allyl Grignard reagent and various metallic salts in aqueous media.(5) Allylation of aldehydes by using allyltin compounds in aqueous media.(6) Asymmetric allylation of carbonyl compounds by using tetraallyltin.(7) Bismuth mediated allylation of unprotected carbohydrates.

本文介绍了一种无羟基和羧基保护的碳-碳键形成反应的研究结果。（1）三氯化铋-金属锌-烯丙基溴对含羧基羰基化合物的烯丙基加成反应。(2)金属铋存在下烯丙醇与醛的烯丙基化反应（3）在金属镁/铋络合物体系中醛的一种新的Barbier-Grignard型烯丙基化反应。(4)在水介质中用烯丙基格氏试剂和各种金属盐进行羰基化合物的烯丙基化反应。(5)水相中烯丙基锡化合物催化醛的烯丙基化反应。(6)四烯丙基锡催化羰基化合物的不对称烯丙基化反应。(7)双酚A介导的未保护碳水化合物的烯丙基化。

项目成果

N. Miyoshi, M. Nishio, S. Murakami, T. Fukuma, and M. Wada: "A Convenient One Pot Allylation of Aldehydes with Allylic Halides Prepared in situ from Allylic Alcohols in the Presence of Metallic Bismuth"Bull. Chem. Soc.. 73. 689-692 (2000)

N. Miyoshi、M. Nishio、S. Murakami、T. Fukuma 和 M. Wada：“醛与烯丙基卤化物在金属铋存在下原位制备的一种方便的一锅烯丙基化”Bull。

和田眞: "ビスマスやスズ化合物を用いる有機合成-含水溶媒中や水中での有機合成反応を中心にして-" 有機合成化学協会誌. 57. (1999)

Makoto Wada：“使用铋和锡化合物的有机合成 - 关注含水溶剂和水中的有机合成反应 -”有机合成化学学会杂志 57。（1999）。

N.Miyoshi, M.Nishio, S.Murakami, T.Fukuma, and M.Wada: "A Convenient One Pot Allylation of Aldehydes with Allylic Halides Prepared in situ from Allylic Alcohols in the Presence of Metallic Bismuth"Bull.Chem.Soc.Jpn.. 73. 689-692 (2000)

N.Miyoshi、M.Nishio、S.Murakami、T.Fukuma 和 M.Wada：“在金属铋存在下，醛与烯丙醇原位制备的烯丙卤化物的便捷一锅烯丙基化”Bull.Chem.Soc

和田眞、三好徳和: "ビスマスやスズ化合物を用いる有機合成ー含水溶媒中や水中での有機合成反応を中心としてー"有機合成化学協会誌. 57. 689-697 (1999)

Makoto Wada、Norikazu Miyoshi：“使用铋和锡化合物的有机合成 - 关注水性溶剂和水中的有机合成反应”有机合成化学学会杂志 57. 689-697 (1999)。

K.Kamiura and M.Wada: "Solvent-Mediated Chemoselective Reduction of Aldehydes by Using Tributylin Hydride in Methanol,Aqueous Organic Solvents,or Water: An Environmentally"Tetrahedron detters. 40. 9059-9062 (1999)

K.Kamiura 和 M.Wada：“在甲醇、水性有机溶剂或水中使用三丁基氢化物对醛进行溶剂介导的化学选择性还原：一种环保的”四面体去污剂。