円筒状共役分子の超分子化学に関する研究

圆柱共轭分子的超分子化学研究

基本信息

  • 批准号:
    10874087
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.47万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 财政年份:
    1998
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1998 至 1999
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

非平面状のπ電子系をもつフラーレンやカーボンナノチューブなどの炭素同素体は物理・化学両面から詳細な研究が行われ、いくつもの興味ある物性が見い出されてきた。しかし、π電子ロープの突き出た空孔内の性質、特に他の分子や原子との相互作用や、外側のπ系との電子状態の違いは未だに明確ではない。申請者は先にナノメータースケールの空孔を持つベルト状の共役系化合物として[n]CPPA(CyclicPara-Phenylacetylene)1a-d(n=6〜9)を比較的安定な化合物として合成した。この分子はフラーレン類などをはじめ、他の分子との超分子相互作用を検討する良いモデル分子と期待された。本年度は(1)1aとヘキメサメチルベンゼンの包接結晶のX線結晶構造解析を行い、1aが実際に直径約13.2Åのほぼ円筒状の空孔をもつことを確認した。(2)1aはC60やC70と1:1錯体を作り、その錯形成定数(Ka)はベンゼン中で1.6×10^4および1.8×10^4と算出されホストとの対称性の違いによる錯体の安定性の差が小さいことがわかった。(3)低極性非ベンゼン系溶媒中での錯形成定数はベンゼン中の値よりかなり大きく(>10^8)、特に塩化メチレンやTHF中ではNMRで錯化したホストと錯化しないホストが別々に観測された。また、C70錯体ではC70分子がホストを通り抜けられないことがわかり、C60とのサイズの違いによる錯形成挙動の違いが見られた。(4)1aと[9]CPPA1dが結晶中でも溶液中でも1:1の包接錯体を形成することを見いだした。これらの特異な性質は、曲面状の共役系間のπ-π相互作用の本質に基づくものと思われ、新たな超分子相互作用の発現として、今後さらに研究が発展してゆくことが期待される。
Non-planar π-electron systems are studied in detail on physical and chemical surfaces of carbon isotopes. The properties of the π-electrons in the cavity, especially the interaction between other molecules and atoms, and the electronic state of the π-system outside are clearly defined. The applicant first proposed the synthesis of a stable compound CPPA(CyclicPara-Phenylacetylene)1a-d(n=6 ~ 9). The molecular structure of this molecule is similar to that of other molecules and supramolecular interactions, and the molecular structure of this molecule is similar to that of other molecules. This year, the X-ray crystal structure analysis of the inclusion crystals in 1a was carried out, and the cylindrical holes with a diameter of about 13.2 mm were confirmed in 1a. (2)1a C60 C70 1:1 error formation constant (Ka) (3)The number of faults formed in low polar non-polar solvents is determined by NMR in high (>10^8), low polar solvents and THF. C70 is a molecule that can be found in the middle of the body. (4)1a[9]CPPA1d crystallizes in solution and forms a 1:1 inclusion complex. The fundamental properties of π-π interaction between curved surface systems are discussed, and the discovery of new supramolecular interactions is expected.

项目成果

期刊论文数量(1)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
T.Kawase: "8, 16, 24, 32-Tetramethoxy [2.2.2.2] metacyclophane- 1, 9, 17, 25-tetrayne : A Novel Ionophore Having a Preorganized but Unexpectedly Flexible Cavity"Chemistry Letters. 8. 754-755 (1999)
T.Kawase:“8,16,24,32-四甲氧基[2.2.2.2]metcyclophane-1,9,17,25-四炔:一种具有预先组织但意外柔性空腔的新型离子载体”化学快报。
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