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Exploration of synthesis and function of p-extended derivatives with azaphenalenyl moiety

氮杂非那烯基对位延伸衍生物的合成及功能探索

基本信息

批准号：
21K05024
负责人：
川瀬毅
金额：
$ 2.66万
依托单位：
University of Hyogo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

先に申請者は、窒素原子上に嵩高いジイソプロピルフェニル基と２つのt-butyl基を導入した2-アザフェナレニル誘導体１を深緑色固体として単離することに成功し、構造や電子物性を明らかにした。この化合物は非常に高いHOMOエネルギーをもち、それがアゾメチンイリドとしての高い反応性の要因となることを見出した。そこで本研究課題として、化合物1を銀塩(AgPF6)で一電子酸化することで、相当するラジカルカチオン２を暗褐色の結晶として得ることに成功した。その生成はESRスペクトルと理論計算に基づくシミュレーションの比較によって行い、最終的に単結晶X線構造解析によって確認した。また、ナフタレン部にt-butyl基をもたないカチオンラジカルも合成・単離できることを見出した。この化合物はフェナレニルラジカルの類縁体として最も置換基の少ない単離可能な化合物であった。また、フェニル基や9-フェナンスリル基を持つベンズアンスロン6-ArBAやそのベンゾ拡張体8-ArDBAの酸性条件下脱水閉環によるカチオンの合成を試みたところ、酸素原子の残ったπ拡張キサンテニウムイオン類（BNX・BF4、DiBNX・BF4、TriBNX・BF4）が生成した。フェニル体から誘導したカチオン種BNX・BF4については単結晶を作成し、X線単結晶構造解析によって平面性の高い構造を持つことを確認した。フェナンスレン付加体から誘導したカチオン種(TriBNX)は重アセトニトリル中で濃度に伴ってNMRスペクトルが変化し、自己会合することが示唆された。また、ジクロロメタン中で可逆な還元波を観測したことから安定なラジカルが生成したと考えられる。キサンチリウムカチオンの酸素原子は窒素原子に変換することが可能であることを見出しており、多様な骨格を持つナノグラフェン系含窒素共役系化合物の合成を検討している。

The applicant has successfully introduced 2-hydroxy-2-hydroxy-3-hydroxy-4 - 4-hydroxy-4 - 4-hydroxy-4-hydroxy-4 - 4-hydroxy-4 These compounds are very high in HOMO, and they are very reactive. In this study, compound 1 was successfully acidified with silver (AgPF6) and crystallized in dark brown. The formation of the crystal was confirmed by comparison between ESR and theoretical calculations and the final analysis of the X-ray structure of the single crystal. The t-butyl group is the most important group in the world. These compounds are similar to those in the most substitutional groups and may be isolated from other compounds. The synthesis of 9-ArBA-6-ArBA-8-ArDBA-6-ArBA-6 - 8-ArDBA-6-ArBA-6- BNX·BF4 crystal structure analysis, planarity and high structure analysis TriBNX (TriBNX) is a non-selective, non-selective, non-selective, In the middle of the game, the reversible element wave is detected and stabilized. A new synthesis method of compound containing amino acid and amino acid is discussed.

项目成果

期刊论文数量（27）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

ナフトキノンから導く電子受容体の合成と結晶構造

萘醌电子受体的合成及晶体结构

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
柴田皓之・西本拓史・西田純一・川瀬毅
通讯作者：
柴田皓之・西本拓史・西田純一・川瀬毅

N-置換 2-アザフェナレニルラジカルカチオンの生成と物性検討

N-取代的2-氮杂非那烯基自由基阳离子的产生和物理性质

DOI：
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
0
作者：
白井尚樹;吉田航;岸亮平;北河康隆;中野雅由;松浦優香・小西彬仁・掘井康稀・安田誠・西田純一・川瀬毅
通讯作者：
松浦優香・小西彬仁・掘井康稀・安田誠・西田純一・川瀬毅

Synthesis, Photophysical and Electrochemical Study of 1,3,6,8- Tetraarylsubstituted X-Shaped Phenanthrene Derivatives

1,3,6,8-四芳基取代的X型菲衍生物的合成、光物理和电化学研究

DOI：
10.1002/ajoc.202100789
发表时间：
2022
期刊：
Asian Journal of Organic Chemistry
影响因子：
2.7
作者：
Jun-ichi Nishida;Kouhei Matsuno;Takeshi Kawase
通讯作者：
Takeshi Kawase

Structurally Strained Cyclic Xanthene Dimers: A Model for the Rigid Crown Ether Moiety in the Reduced Graphene Oxide Framework

结构应变环状呫吨二聚体：还原氧化石墨烯框架中刚性冠醚部分的模型

DOI：
10.1246/bcsj.20210186
发表时间：
2021
期刊：
Bull. Chem. Soc. Jpn
影响因子：
0
作者：
K. Kishimoto;K. Oda;J. Nishida;C. Kitamura;T. Kawase
通讯作者：
T. Kawase

Synthesis and electron-transport properties of N-trifluoromethylphenyl-phthalimides containing selenophene substituents

含硒酚取代基N-三氟甲基苯基邻苯二甲酰亚胺的合成及电子传输性能

DOI：
10.1039/d1ma00716e
发表时间：
2021
期刊：
Materials Advances
影响因子：
5
作者：
Jun-ichi Nishida;Yoshiki Morikawa;Akito Hashimoto;Yasuyuki Kita;Hiroshi Nishimoto;Tomofumi Kadoya;Hiroyasu Sato;Takeshi Kawase
通讯作者：
Takeshi Kawase