キャピラリー電気泳動と光照射を組み合わせた逐次活性化

最近の環境問題の関心の高まりから、多量の廃棄物を出さない合成反応の開発が重要となっている。そこで、クリーンな合成方法の確立を目的として、光による活性中間体の発生、電気泳動を利用した中間体の分離、およびそれに続く熱的な反応の逐次プロセスについて検討を行った。(1)1-(ジアルキルアミノメチル)-2-ナフトール類の光照射によってo-キノメタン活性中間体を発生させ、その中間体とエチルビニルエーテルとのシクロ付加反応を検討した。その結果、2-エトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキサフェナントレンが生成し、o-キノメタン中間体の生成が確認された。アルキル基としてはメチル基よりもエチル基の方が反応性に富み、収率が高いことが分かった。反応溶媒について検討した結果、水の割合が高いアセトニトリル溶媒が反応に適していることが分かり、励起状態の構造がo-キノメタン中間体の生成効率が関係していることが示唆された。(2)水ー緩衝液中でキャピラリー電気泳動による活性中間体の分離実験についても検討を行った。今後、電場と光を組み合わせは逐次活性化法は環境調和型の有機合成反応のとして興味が持たれる。

最近の環境問題の関心の高まりから、多量の廃棄物を出さない合成反応の開発が重要となっている。そこで、クリーンな合成方法の確立を目的として、光による活性中間体の発生、電気泳動を利用した中間体の分離、およびそれに続く熱的な反応の逐次プロセスについて検討を行った。(1)1-(ジアルキルアミノメチル)-2-ナフトール類の光照射によってo-キノメタン活性中間体を発生させ、その中間体とエチルビニルエーテルとのシクロ付加反応を検討した。その結果、2-エトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキサフェナントレンが生成し、o-キノメタン中間体の生成が確認された。アルキル基としてはメチル基よりもエチル基の方が反応性に富み、収率が高いことが分かった。反応溶媒について検討した結果、水の割合が高いアセトニトリル溶媒が反応に適していることが分かり、励起状態の構造がo-キノメタン中間体の生成効率が関係していることが示唆された。(2)水ー緩衝液中でキャピラリー電気泳動による活性中間体の分離実験についても検討を行った。今後、電場と光を組み合わせは逐次活性化法は環境調和型の有機合成反応のとして興味が持たれる。