Neue elektronenreiche 3-(4)-substituierte Pyrrol- und Oligopyrrolderivate mit Alkoxy und/oder Dialkylaminosubstituenten

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Die elektrochemische Polymerisation von Pyrrol (1977) zu einem elektrisch leitenden Material hat eine neue Arbeitsrichtung der organischen Chemie hervorgerufen. Obwohl sich die Polypyrrolbatterie nicht hat durchsetzen können, ist das Arbeitsgebiet weiterhin höchst attraktiv. Im kommerziellen Bereich werden von der Bayer AG hochinteressante Produkte aus Ethylendioxythiophen vertrieben. Mit den 3,4-Dialkoxypyrolen hat unsere Arbeitsgruppe erstmals die bislang elektronenreichsten Pyrrole synthetisiert und ihre neuartigen Eigenschaften studiert. Unsere Publikationen haben auch andere Forschergruppen zu Arbeiten daran angeregt. Im vorliegenden Antrag wollen wir zunächst einen ergiebigen Zugang zu 3-Methoxypyrrol, das erstmals von uns bereits kleinen Mengen erhalten wurde, sowie die dazugehörigen Dimere für weitere Versuche zum Verhalten der Radikalkationen. Schließlich schlagen wir Synthesewege vor für die bislang unbekannten dialkylaminosubstituierten Pyrrole, die noch elektronenreicher sein sollten. Die Synthese und Ermittlung der Eigenschaften der dieser Verbindungen ist Gegenstand des zweiten Teils.