Photochemisch generierbare Polaritätsindikatoren

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Spiro[indolin-chromene] lassen sich als typische Vertreter photochromer Verbindungen durch Bestrahlung mit ultraviolettem Licht aus einer farblosen Molekülform in ein farbiges Isomeres überführen, das seinerseits durch Einstrahlung von sichtbarem Licht oder Wärmezufuhr in die Ausgangsverbindung zurückverwandelt werden kann. Die erhaltenen Farbstoffe sind jedoch nur schwach solvatochrom, d. h. die Lage ihrer langwelligsten Absorbtionsbande wird nur geringfügig von der Polarität des verwendeten Lösungsmittels beeinflußt. Im Rahmen des Projektes ist vorgesehen, neuartige Spiro[indolin-chromene], die Strukturelemente eines bekannten, stark solvatochromen Phenolatbetainfarbstoffes enthalten, ausgehend von Methylenindolinen, Salicylaldehyden und Pyryliumsalzen zu synthetisieren. Die Zielverbindungen, 2,4,6-triarylpyridinylsubstituierte Spiro[indolinhromene], sollten in ihrer nach ultravioletter Bestrahlung erhaltenen Molekülform eine deutlich größere Solvatochromie aufweisen, was sie als photochemisch generierbare Polaritätsindikatoren z. B. für materialwissenschaftliche und medizinische Anwendungen interessant macht.