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渦鞭毛藻由来マクロリドamphidinolide Cの立体化学と生合成経路の解明

阐明甲藻衍生的大环内酯两栖内酯 C 的立体化学和生物合成途径

基本信息

批准号：
01J10818
负责人：
久保田高明
金额：
$ 1.28万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2001
资助国家：
日本
起止时间：
2001 至 2002
项目状态：
已结题

项目摘要

海洋産の渦鞭毛藻Amphidinium sp.の培養藻体から単離した抗腫瘍性25員環マクロリド・Amphidinolide Cは、テトラヒドロフラン環、共役ジエン(S-cisおよびS-trans)、水酸基、エキソメチレン、エステルカルボニル基、ケトカルボニル基、といった多彩な官能基・部分構造を持ち、12個の不斉炭素を有するユニークで複雑な構造の化合物である。しかしながらこれまで、Amphidinolide Cの立体化学については、一部の相対立体配置の推定がなされているのみであり、作用メカニズムの解明および構造活性相関についての研究が展開できない状況にある。一方、Amphidinolide Cは奇数員環のマクロリドで、隣接するメチル基-エキソメチレン基を有するなど通常のポリケチド生合成経路では説明のつかない炭素骨格を有しており、その生合成経路についても興味が持たれる。本研究では、Amphidinolide Cの絶対立体配置を解明し、合成研究とそれに続く活性評価を可能にするとともに、生合成経路の解明を目的として研究を行った。1)Amphidinolide CのC-1〜C-10とC-17〜C29に相当するセグメントを合成し、天然物由来の反応生成物とスペクトルデータを比較により、3位、4位、6位、7位、8位、20位、23位および24位の絶対立体配置を決定した。2)Amphidinolide Eについて、NMRデータの解析、分解反応、セグメントの合成により、8個の不斉炭素の絶対立体配置を明らかにした。

The cultured algae of Amphidinium sp. are isolated and anti-tumor 25-membered ring, Amphidinolate C, Triton C, S-cis, S-trans, H2O, Triton C, Triton C, Triton C, The stereochemistry of Amphidinolate C was studied in detail, and some of the relative stereochemical configurations were estimated. One side, Amphidinolate C is odd number ring, adjacent to the base, the base is normal, the synthesis circuit is normal, the carbon skeleton is interesting, and the synthesis circuit is interesting. This study is aimed at elucidating the stereochemistry of Amphidinide C and its synthesis. 1)C-1 ~ C-10 and C-17 ~ C29 of Amphidinolate C are equivalent to the synthesis, natural origin and reverse reaction products, and the absolute stereo configuration of the 3-, 4-, 6-, 7-, 8-, 20-, 23-, and 24-positions is determined. 2)Amphidinolate E is a chemical compound, NMR spectrum analysis, decomposition reaction, synthesis reaction, and absolute stereo configuration of 8 carbon atoms.