糖鎖固相合成反応のモニタリング法確立と新規リンカーの開発

固相糖链合成反应监测方法的建立及新型连接体的开发

基本信息

项目摘要

固相反応は生成物の単離が簡便である反面、反応追跡が困難であるなどの欠点を持っている。本研究においては糖鎖固相合成において反応追跡法について検討した。また、それらの手法を用いて実際に固相樹脂上で糖鎖を合成し、その有用性を明らかにした。TentaGelを固相樹脂として用い、本研究で開発したグリコシル化反応条件下で安定であるリンカーを介して糖ユニットを結合した。その後、クロロアセチル基をhydrazinedithiocarbonateを用いて脱保護した。脱保護反応は本研究で開発したクロロアセチル基を選択的、鋭敏に検出する(p-nitronbenztyl) pyridineを用いて追跡することが可能であり、5分で反応が完結していることが明らかになった。また、グリコシル化反応はクロロアセチル基を一時的な保護基として持つイミデートを糖供与体として用いることにより行った。反応の進行状況は水酸基をDisperse Red-シアヌル酸クロリド複合体を用いて呈色し、追跡することが可能であった。このようにクロロアセチル基の脱保護反応とグリコシル化反応をリアルタイムで呈色反応によって追跡することにより、糖鎖伸長が行えることが明らかになった。またこれらの手法は反応追跡だけではなく、反応条件最適化についても応用できることも見出した。これらの手法を用いて免疫増強活性を持つschizophyllanの繰り返し構造の基本ユニットである4糖を迅速に固相上で合成した。
The solid phase reaction product is separated from the product and the reverse side of the product is in the opposite direction. In this study, sugar was synthesized by solid phase synthesis. The use of sugar synthesis and usefulness in the synthesis of sugar and usefulness of solid phase grease. TentaGel solid phase lipid chromatography. In this study, under the condition of chemical reaction, diazepam and glucose were introduced. After operation, make sure that the basic hydrazinedithiocarbonate is used to remove the protection equipment. Anti-protection anti-protection in this study, the p-nitronbenztyl pyridine selected in this study has been used to track the possibility of failure, and 5 minutes after the completion of the test, it is necessary to verify the accuracy. In the meantime, the health care system is responsible for the supply of sugar for the supply of sugar to the body. In the process of reaction, the complex of Disperse Red- acid and acid acid may be affected by the color of the complex. It is necessary to remove the protection from the environmental protection system, the anti-pollution mechanism, the anti-protection mechanism, the anti-pollution mechanism, the anti-protection mechanism, the anti-pollution mechanism, the The trick is to catch up on the situation, and to optimize the conditions. The immunoassay technique was used to synthesize 4 sugars rapidly on the solid phase by using the immune strengthening activity to maintain the schizophyllan activity to produce basic sugar.

项目成果

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Ando Hiromune, Shino Manabe Yoshiaki Nakahara, Yukishige Ito: "Solid Phase Capture-Release Strategy in Soluble Polymer Support Oligosaccharide Synthesis"Angew. Chem. Int. Ed.. 40. 2725-2728 (2001)
Ando Hiromune、Shino Manabe Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito:“可溶性聚合物支持寡糖合成中的固相捕获-释放策略”Angew。
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伊藤幸成, 眞鍋史乃: "糖鎖合成における新しい迅速合成法の開発"有機合成化学協会. 60. 472-477 (2002)
Yukinari Ito,Fumino Manabe:“糖链合成的新快速合成方法的开发”有机合成化学学会 60. 472-477 (2002)。
  • DOI:
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    0
  • 作者:
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眞鍋史乃: "糖鎖迅速合成への挑戦"化学と工業. 55. 145-148 (2002)
Fumino Manabe:“糖链快速合成的挑战”化学与工业 55. 145-148 (2002)。
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    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
眞鍋 史乃, 伊藤 幸成: "糖鎖固相合成における新手法の開発"ファルマシア. 37. 884-888 (2001)
Fumino Manabe、Yukinari Ito:“糖链固相合成新方法的开发” Pharmacia 37. 884-888 (2001)。
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    0
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Yukishige Ito, Shino Manabe: "Tag-reporter and Resin Capture-Release Strategy in Oligosaccharide Synthesis"Chemistry of European Journal. 8. 3076-3084 (2002)
Yukishige Ito、Shino Manabe:“低聚糖合成中的标签报告基因和树脂捕获释放策略”欧洲化学杂志。
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