有機合成化学的手法によるホヤ精子活性化・誘引物質の作用機構解明
利用有机合成化学方法阐明海鞘精子激活和引诱剂的作用机制
基本信息
- 批准号:03J04303
- 负责人:
- 金额:$ 1.73万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for JSPS Fellows
- 财政年份:2003
- 资助国家:日本
- 起止时间:2003 至 2005
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
今年度はSAAFのより効率的な合成法を確立し、さらに4位にビオチンを導入したビオチン化SAAFの合成に成功した。前年度の実験よりSAAFの硫酸基を1つでも除去すると活性が大きく低下するという知見が得られたので、今回4位ヒドロキシル基をビオチン導入部位として選んだ。実際のプローブ合成に先立ち、まずSAAF合成中間体のより効率的な合成を行った。以前のSAAF合成法では3〜5位の立体制御に問題が残されていたが、高ジアステレオ選択的反応を組み合わせることによって解決した。すなわち、ケノデオキシコール酸から誘導した4,5-不飽和-3-アルコール体の二重結合の転移を伴った還元、得られた3,4-を二重結合のエポキシ化、続くエポキシドのアキシャル開裂反応により、SAAF骨格を有する中間体3-ヒドロキシ-4-アセトキシ-7-ベンジルオキシメチルエーテル体(1)を選択的に高収率で得ることに成功した。これによりSAAFの分子プローブ化に必要な中間体を供給するだけでなく、SAAF自体も100mgというスケールでの合成に成功した。次にビオチン化SAAFの合成を行った。まず1から側鎖の導入、保護基の変換を経て鍵中間体である3,26-TBSエーテル-4-ヒドロキシ-7-ベンジルオキシメチルエーテル体(2)を合成した。4位ヒドロキシル基に対しCbz-β-アラニンを縮合させてリンカーを導入し、TBS基の脱保護、硫酸化後、水素添加により7位とリンカーのアミノ基の脱保護を同時に行った。最後にアミノ基をビオチニルスクシンイミドと縮合させることで目的とする4位ビオチン化SAAFの合成に成功した。
This year's SAAF performance rate is confirmed by the synthesis method, and the 4-digit SAAF synthesis is successful. In the previous year, the SAAF sulfate group 1 was removed, the activity was high, the activity was low, the knowledge was obtained, and this time 4 people were informed that the site was not active. This paper focuses on the synthesis of the rate of body temperature in SAAF synthesis. In the previous SAAF synthesis system, there are three or five problems in the stereoscopic control system, and the anti-system components selected in the previous SAAF synthesis method and the high-performance system are not suitable for the solution of the problem. In order to improve the quality of the system, it is necessary to improve the quality of the system. In order to improve the quality of the system, it is necessary to improve the quality of the system, and to obtain the double combination of the two components of the system. The SAAF bone lattice has a high rate of success for the selected body (1) of the body 3-1-4-4-1 of the body. In this paper, the SAAF molecule is used to make sure that the necessary equipment is supplied to the host computer, and the SAAF autologous 100mg device is used to synthesize successfully. The second step is to change the SAAF to synthesize the lines. In the first part of this paper, we will make sure that there is a lot of money in the system. In the first place, we need to know that there is a problem in the development of the TBS industry. Four-digit carbon tetrachloride (CBZ-β-β-cyclodextrin), TBS-based deprotection, sulfation, and water addition were added to the system at the same time. At the end of the day, the SAAF was successfully synthesized in the end.
项目成果
期刊论文数量(2)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Synthesis and identification of an endogenous sperm activating and attracting factor isolated from eggs of the ascidian ciona intestinailis
海鞘卵内源性精子激活和吸引因子的合成与鉴定
- DOI:
- 发表时间:2004
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Tohru Oishi;Hiroshi Tsuchikawa;Michio Murata;Manabu Yoshida;Masaaki Morisawa
- 通讯作者:Masaaki Morisawa
Tohru Oishi, Hiroshi Tsuchikawa, Michio Murata, Manabu Yoshida, Masaaki Morisawa: "Synthesis of endogenous sperm-activating and attracting factor isolated from ascidian Ciona intestinalis"Tetrahedron Letters. 44. 6387-6389 (2003)
Tohru Oishi、Hiroshi Tsuchikawa、Michio Murata、Manabu Yoshida、Masaaki Morisawa:“从海鞘中分离出的内源性精子激活和吸引因子的合成”四面体信件。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
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