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反応部位の置換基によるジアリールエテンのフォトクロミック反応性の制御

通过反应位点的取代基控制二芳基乙烯的光致变色反应性

基本信息

批准号：
03J07957
负责人：
森光謙太郎
金额：
$ 1.73万
依托单位：
Kyushu University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2003
资助国家：
日本
起止时间：
2003 至 2005
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-03J07957/
关键词：
ジアリールエテンフォトクロミズム置換基効果

项目摘要

本研究では、ジアリールエテンのフォトクロミック反応性を反応部位の置換基により制御し、これまでにない新規な性能を有する光機能材料創製を目指している。本年度は、反応部位にヒドロキシメチル基を有するジアリールエテンの合成およびフォトクロミック挙動の検討を行い、さらに反応部位間を化学結合で架橋したジアリールエテンについても反応性を検討した。1.反応部位にヒドロキシメチル基を有するジアリールエテンのフォトクロミック挙動ジアリールエテンを光スイッチング素子として利用する場合、その光反応性を制御することは大きな課題となる。また、反応部位の置換基は光による閉環/開環部位に隣接しているため、そのフォトクロミズムに大きく影響することが期待できる。本研究では反応部位にpH条件によっては脱プロトン化が期待されるヒドロキシメチル基を導入することにより、ジアリールエテンのフォトクロミック挙動を制御することを試みた。合成したジアリールエテンのヒドロキシメチル誘導体は、アセトン/水の混合溶媒中紫外光照射によりフォトクロミズムを示した。しかし、光照射によって生成したジアリールエテン閉環体は安定に存在せず、徐々に分解が観察された。一方、酸性条件においてはジアリールエテン閉環体は安定に存在し、通常のフォトクロミズムが観察された。2.反応部位環を架橋したジアリールエテンの合成ジアリールエテンのフォトクロミック反応性を制御するひとつの因子として、開環体のコンフォーメーションがある。ジアリールエテンにおいては、光反応不活性なパラレルコンフォーメーションと光反応活性なアンチパラレルコンフォーメーションが存在することが知られている。本研究では、反応部位間を化学結合により架橋することでそのコンフォーメーションを固定し、フォトクロミック反応性を制御することに成功した。すなわち、架橋部分(-(CH_2)_n-)のメチレン基が3個(n=3)の場合は開環体がパラレルコンフォーメーションに固定され、紫外光を照射しても閉環反応は進行しなかった。一方メチレン基が5個(n=5)の場合には開環体がパラレルコンフォーメーションに固定されることはなく、通常のフォトクロミズムを示した。

This study is based on the replacement basis of the reaction part of the reaction part of the reaction part of the test part.よりcontrolし、これまでにない新regulationなperformanceを有するOptical Functional Material Creationを Eyes refers to している. This year, the reaction area of the reaction area is the するジアリールエテンの synthesized およびフォトクロミック挙の検を行い、さらに濜的综合的综合和综合的东西。 1. The reaction area is irritated by the reaction area. Rirageテンを光スイッチング真子として Use the する situation, the その光 Reflective property をcontrol the することは大きなproject となる.また、The replacement base of the reaction part is the は光による closed/open part に adjacent しているため、そのフォトクロミズムに大きく Impact することがLooking forward to できる. In this study, the pH conditions of the reaction site were reduced and the pH conditions were improved. Import することにより, ジアリールエテンのフォトクロミック挙动をcontrol することをtrial みた. Synthesis of したジアリールエテンのヒドロキシメチル inducer は and アセトUV light was irradiated into a mixed solvent of ン/water.しかし, light irradiation によって generates したジアリールエテン closed loop body は stability に exists せず, Xu 々に decomposes が観Observation された. On the one hand, the acidic condition is the existence of stable closed-loop closed loop body, and the normal stability of acidic conditions. 2. Reaction site ring bridging system The ックreflexive をcontrol するひとつのfactor として, the open-ring body のコンフォーメーションがある.ジアリールエテンにおいては, light reflex inactive light Reactive active なアンチパラレルコンフォーメーションが presence することが知られている. In this study, chemical bonding and bridging between reaction sites were carried out. The メーションをfixed and the フォトクロミックreflexive をcontrol することにsuccessful. It is an open ring body in the case of すなわち and bridging part (-(CH_2)_n-)のメチレンbaseが3 (n=3) The がパラレルコンフォーメーションに is fixed, and the ultraviolet light is irradiated and the closed-loop reaction is carried out. In the case where there are 5 square meters (n=5), the ring-opening body will be openedされることはなく, のフォトクロミズムをshow した.