Development of novel synthetic routes toward natural products including heteroatoms

开发包括杂原子在内的天然产物的新合成路线

• 批准号: 15109001
• 负责人: FUKUYAMA Tohru
• 金额: $ 66.81万
• 依托单位: The University of Tokyo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
• 财政年份: 2003
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2003 至 2007
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-15109001/
• 关键词: Total Synthesis; Organic Chemistry; Alkaloids; Tamiflu; Biologically Active Compounds; 全合成; リード化合物; 含窒素化合物; ヤタケマイシン; コノフィリン; モルヒネ; リゼルグ酸; オセルタミビル; 天然物; ヘテロ元素; CH挿入反応; 環化反応; 高次構造; ストリキニーネ; インドール; 中大員環構築; FR901483; カゴ型骨格; ナフチリジノマイシン /

The main focus of our research in this term of the grant-in-aid (S) is the synthesis of natural products bearing highly complicated structures. We have already developed the aryl-amination reaction using copper catalyst, and this strategy was applied to the total synthehsis of the natural producs, which include duocarmycin and yatakemycin. Ephedradine A and serotobenine was synthesized using the asymmetric C-H insertion reaction. Radical-mediated construction of indole structure was successfully applied to the total syntheses of strychnine, conophylline and aspidophytine. Synthesis of FR901483, lysergic acid, morphine and oseltamivir was also achieved using our original synthetic strategy. Our synthetic methodology is suited for the scaled-up synthesis of the bioactive compounds which can otherwise be collected only scarcely from the nature. To illustrate our synthetic skills, we have prepared about 500mg of yatakemycin. Thus we are strongly confident about the broad contribution of our achievement in organic synthesis.

这一届助学金(S)的主要研究重点是具有高度复杂结构的天然产物的合成。我们已经开发了铜催化的芳胺化反应，并将该策略应用于天然产物的全合成，其中包括多卡霉素和雅塔克霉素。利用不对称C-H插入反应合成了麻黄碱A和色托苯宾。将自由基法构建吲哚结构成功地应用于士的宁、蛇床子碱和天冬氨酸的全合成。FR901483、麦角酸、吗啡和奥司他韦的合成也采用了我们独创的合成策略。我们的合成方法适用于大规模合成生物活性化合物，否则只能从自然界中收集到很少的活性化合物。为了说明我们的合成技术，我们已经制备了大约500毫克的雅塔克霉素。因此，我们对我们在有机合成方面的成就做出的广泛贡献充满信心。

项目成果

海洋天然物ユーディストミンの新規類縁体合成

海洋天然产物eudystomin新型类似物的合成

• 发表时间: 2009
• 作者: 田畑慶子;松本幸爾;徳山英利;横島聡;福山透
• 通讯作者: 福山透

プラキニジン類の全合成研究

普拉奎尼丁的全合成研究

• 发表时间: 2008
• 作者: 庄村元希;中山弘基;多田教浩;三浦剛;伊藤彰近;斉藤亜紀夫;福山 透
• 通讯作者: 福山 透

(-)-メルシカルピンの全合成研究

(-)-汞果品的全合成研究

• 发表时间: 2008
• 作者: 庄村元希;中山弘基;多田教浩;三浦剛;伊藤彰近;斉藤亜紀夫;福山 透;飯村康一;福山 透
• 通讯作者: 福山 透

穏和な条件で切断可能なリンカーユニットの開発とフォトアフィニティープローブヘの応用

温和条件下可切割连接单元的开发及其在光亲和探针中的应用

• 发表时间: 2007
• 作者: 多田教浩;三浦剛;伊藤彰近;福山 透
• 通讯作者: 福山 透

キラルなプロパルギルアミンを用いた立体選択的アレン合成

使用手性炔丙胺的立体选择性丙二烯合成

• 发表时间: 2009
• 作者: 梅崎智;小柴隆宏;横島聡;福山透
• 通讯作者: 福山透