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触媒的不斉アミドカルボニル化反応及びマイクロカプセル化

催化不对称酰胺羰基化反应及微胶囊化

基本信息

批准号：
04J11548
负责人：
萩尾浩之
金额：
$ 1.79万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2004
资助国家：
日本
起止时间：
2004 至 2006
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究では、アミドカルボニル化反応の不斉触媒化へ向けた検討ならびに高分子固定化触媒の合成ならびに反応への適用を検討した。N-アシル-α-アミノ酸は、食品、医薬、飼料化合物などに幅広く用いられ、我々人類を含めた生命体にとって必要不可欠な化合物である。アミノ酸の合成法としてはこれまで多くの報告例があるが、なかでも、アルデヒド、アミド、一酸化炭素からワンポットにてN-アシル-α-アミノ酸を合成するアミドカルボニル化反応は極めて有用な手法である。当研究室ではこれまでに白金錯体とホスフィン配位子の組み合わせが有効な触媒として機能することを見出している。しかしながら現段階では、有意なエナンチオ選択性を発現させるには至っていない。前年度までに、ポリスチレンをベースとする担体を用い、高分子ならではのユニークな反応場を活用し不斉触媒化への適用検討を行ったが、アミドカルボニル化反応は低収率でしか進行しないことを報告した。そこで、今年度は、新たな高分子担体としてポリシランに着目した。ポリシランは、耐熱性に優れ、特異な性質を有するσ電子を有しているためである。私はまず、ポリシランを担体として用いることで、マイクロカプセル化パラジウム触媒及び白金触媒が、効率的に調製できることを明らかにした。また、ここで得られた触媒は、水素化反応やヒドロシリル化反応において有効に機能することを見出した。更に、汎用性ならびに耐久性を有するカルセランド型パラジウム触媒の調製を行い、本触媒が水素化反応、鈴木-宮浦カップリング反応において有効に機能し、回収、再使用可能であることを明らかとした。ここで得られた知見は、今後、他の固定化触媒を合成していく上でも有用な知見を与えるものであり、アミドカルボニル化反応にも適用可能であると考えている。

In this study, the application of immobilized polymer catalyst in the synthesis of organic catalyst was investigated. N-α-aminophenol is an essential compound for the production of food, medicine and feed. A number of examples of synthesis methods of acyclic acid are reported, such as, but not limited to, acyclic acid, acylic acid, and acylic acid. When the research laboratory was established, the platinum ligand was assembled and the catalyst function was observed. In the present stage, there is no intention to choose between the two. In the past year, the application of polymer and polymer in the field of catalysis has been discussed. This year, the new polymer carrier is in the process of being released. The heat resistance and the special properties of the electron are excellent. The catalyst and the platinum catalyst can be used to modulate the reaction rate. This is the first time that a catalyst has been used in a chemical reaction. In addition, the versatility and durability of the catalyst can be improved. The catalyst can be used for hydration reaction, Suzuki-Miyura reaction, and reuse. The immobilized catalyst can be used in the synthesis and application.