ジャガイモシスト線虫孵化促進物質ソラノエクレピンAの不斉全合成研究

马铃薯胞囊线虫孵化促进剂solanoecrepin A的不对称全合成研究

• 批准号: 05J08922
• 负责人: 遠又 慶英
• 金额: $ 0.58万
• 依托单位: Hokkaido University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2005
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2005 至 2006
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-05J08922/
• 关键词: ソラノエクレピンA; トリシクロ[5.2.1.0]デカン; シアノカルバニオン; シクロペンテンアヌレーション; アルコキシフラン; Diels-Alder反応; アレニルケトン

本研究は、新たな生態的農薬として期待されているソラノエクレピンAの不斉全合成を目的としています。本年度は、すでに開発済みのアルコキシブテンニトリルの共役付加反応を基軸とする新たなシクロペンテンアヌレーションにおいて、ソラノエクレピンAの全合成に向けての独自のキラルビルディングブロックの大量合成法の改良を行いました。それに加え、本合成研究の最重要課題であるトリシクロ[5.2.1.0]デカン骨格の構築法を開発し、エポキシアルコールの転位反応、エポキシニトリルの分子内環化反応による4員環の構築を含めたすべての工程の最適化を完了しました。さらに、もう一つの重要課題であるソラノエクレピンA左側部の構築法の開発を行いました。私はこの課題に対して、分子内Diels-Alder反応を用いた骨格構築法を着想しました。まず、先に合成したソラノエクレピン右側部に対して、アルコキシフラン側鎖とエノン側鎖を導入する必要がありますが、有機合成上有用なアルコキシフランの合成法はこれまでにほとんど報告例がなく、新たに開発する必要がありました。種々検討の結果、ヒドロキシアレニルケトンの分子内hetero-Michael付加反応により、その問題を解決することができました。エノン側鎖を導入後、モデル化合物を用いて実際の検討を行ったところ、速やかに分子内Diels-Alder反応が進行し、ソラノエクレピン左側部に相当する4環性化合物を合成することができました。

In this study, the new ecological agriculture industry is looking forward to the development of total synthesis. This year, in recent years, there have been major changes in the number of people involved in the joint service, in addition to the general situation. This year, in the current year, in recent years, in recent years, in the current year, in recent years, in the current year, in recent years, there have been major changes in the number of new payments. in recent years, there have been significant changes in the number of people who have improved the method of synthesis. The most important project in this synthetic study is to improve the performance of the project [5.2.1.0]. In this paper, the most important problem in this synthetic study is that in the study of the synthesis of the most important project in this synthetic study, the most important problem in this synthetic study is that the bone structure method is used to improve the performance of the project. In order to solve important issues, the left-hand side of the railway department has started to conduct a comprehensive training program. In order to solve the problem in private, the intramolecular Diels-Alder is used in the bone lattice method. In the first place, the right part of the system is located in the right part of the system. In the right part of the system, it is necessary to register the necessary information. In the system, it is necessary to use the synthesis method to improve the information system. The results of the experiments, the intra-molecular hetero-Michael plus the countermeasure, and the solution of the problems were analyzed. After the introduction of the chemical compound, the chemical compound was used in the synthesis of environmental compounds, the reaction of intramolecular Diels-Alder in the molecule was carried out, and the left side of the compound was synthesized.

项目成果

Novel Cyclopentene Annulation Method Based on Conjugate Addition Reactions of α-Cyano Carbanion Species

基于α-氰基碳负离子共轭加成反应的新型环戊烯成环方法

• 发表时间: 2006
• 期刊: European Journal of Organic Chemistry
• 影响因子: 2.8
• 作者: Naoya Kono;Masanori Koshiba;Naoya Kono;Naoya Kono;Naoya Kono;河野 直哉;J.Takeda;Keiji Tanino
• 通讯作者: Keiji Tanino