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Total synthesis of Salinosporamide A, a potent proteasome inhibitor

Total synthesis of Salinosporamide A, a potent proteasome inhibitor
强效蛋白酶体抑制剂 Salinosporamide A 的全合成
批准号：
18590023
负责人：
SHIRAI Ryuichi
金额：
$2.62万
依托单位：
Doshisha Women's College of Liberal Arts
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2006
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2006 至 2008
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-18590023/
关键词：
Salinosporamide Aプロテアソームピペラジン不斉非対称化不斉合成全合成1,2-ジオール1,3-ジオール

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
用新开发的C2对称的胡椒胺型手性二胺DMPP成功地实现了σ对称的1，2-二醇和1，3-二醇的不对称脱对称反应，并通过σ对称的1，3-二醇与DMPP-CuCl2络合物和苯甲酰氯的不对称反应，以较高的光学收率合成了盐孢子胺A全合成的关键中间体。
英文摘要
Asymmetric desymmetrizations of σ-symmetric 1, 2-diols and 1, 3-diols were successfully achieved with newly developed C_2-symmetric piperadine-type chiral diamine, DMPP.Furthermore a key intermediate for the total synthesis of Salinosporamide A was synthesized in high optical yield by means of the desymmetrization of σ-symmetric 1,3-diol with DMPP-CuCl_2 complex and benzoyl chloride.
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会议论文
Efficient 1,2-addition of aryl-and alkenylboronic acids to aldehydes catalyzed by the palladium/thioether-imidazolium chloride system
钯/硫醚-氯化咪唑体系催化芳基硼酸和烯基硼酸与醛的高效 1,2-加成
DOI： --
发表时间： 2008
期刊： Journal of Organic Chemistry 73
影响因子： --
作者： [Daisuke Nakamura, Kiyomi Kakiuchi, Kenji Koga, Ryuichi Shirai, Masami Kuriyama, Chiaki Yamauchi, Masami Kuriyama]
通讯作者： Masami Kuriyama
Palladium-Catalyzed 1,2-Addition of Potassium Aryl- and Alkenyltrifluoroborates to Aldehydes using Thioether-Imidazolinium Carbene Ligands
使用硫醚-咪唑啉鎓卡宾配体钯催化芳基三氟硼酸钾和烯基三氟硼酸钾与醛的 1,2-加成
DOI： --
发表时间： 2008
期刊： J. Org. Chem. 73(17)
影响因子： --
作者： [Kuriyama, M.; Shimazawa, R.; Enomoto, T.; Shirai, R.]
通讯作者： R.
C- S二座配位子-パラジウム触媒による有機ホウ酸試薬のキラルアルデヒドヘのジアステレオ選択的1, 2-付加反応
C-S二齿钯催化有机硼酸试剂与手性醛的非对映选择性1,2-加成反应
DOI： --
发表时间： 2009
期刊：
影响因子： --
作者： [榎本光伯, 栗山正巳, 白井隆一, 榎本光伯]
通讯作者： 榎本光伯
Design and Synthesis of Novel C2-Symmetric Chiral Piperazines and an Application to Asymmetric Acylation of σ-Symmetric 1,2-Diols
DOI： 10.1021/ol0626387
发表时间： 2006-11
期刊： Organic Letters
影响因子： 5.2
作者： [Daisuke Nakamura;K. Kakiuchi;and Kenji Koga;R. Shirai]
通讯作者： Daisuke Nakamura;K. Kakiuchi;and Kenji Koga;R. Shirai
共 15 条
    Synthetic study of novel inositol phosphoceramide CJP2
    • 批准号：
      15590006
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    • 资助金额：
      $2.3万
    • 财政年份：
      2003
    • 负责人：
      SHIRAI Ryuichi
    • 依托单位：
      NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY
    Total synthesis of phosphatidylinositol 3,5-bisphosphate
    • 批准号：
      13672215
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    • 资助金额：
      $2.56万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      SHIRAI Ryuichi
    • 依托单位：
      NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY
    Asymmetric synthesis of proteinphosphatase inhibitor dysidiolode and its potent analogs
    SYNTHESIS OF ANTIMITOTIC NATURAL PRODUCTS
    • 批准号：
      08672414
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    • 资助金额：
      $1.41万
    • 财政年份：
      1996
    • 负责人：
      SHIRAI Ryuichi
    • 依托单位：
      UNIVERSITY OF TOKYO
    海外基金