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金属触媒および有機触媒を用いた複素環化合物の新規合成法の開発

使用金属和有机催化剂开发杂环化合物的新合成方法

基本信息

批准号：
06J05256
负责人：
金澤親志
金额：
$ 1.79万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2008
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-06J05256/
关键词：
有機触媒ホスファゼン塩基分子内環化反応ベンゾフランベンゾチオフェンインドール有機塩基触媒有機超強塩基分子内環化 σ-アルキニル安息香酸 σ-アルキニルベンズアミドフタリドイソインドリノン銅金属錯体触媒イミダゾールイソシアニド付加環化反応 σアルキニル安息香酸

项目摘要

複素環化合物は様々な生理活性物質や機能性材料の基本骨格として見受けられることの多い化合物郡であるが、近年は副生成物の発生を抑えて高い原子収率で進行する触媒反応の開発が盛んに行われている。その中でも分子内環化反応は簡便かつ効率的に複素環化合物を合成できる手法の一つである。本年度の研究において申請者は、オルトアルキニルフェニルエーテル誘導体に対して、非常に強い塩基性を示す有機化合物として知られているホスファゼン塩基を触媒として用いると、効率的にベンゾフラン骨格が構築されることを見出した。ベンゾフラン環の構築方法としては、オルトアルキニルフェノールおよびオルトアルキニルフェニルエーテル誘導体の分子内環化反応が一般的に知られている。しかしながらこれらの反応はいずれも炭素-酸素結合の形成を伴いながら進行するものであり、炭素-炭素結合の形成を伴いながら進行する反応は未だに報告例が無い。ベンゾフラン合成の選択の幅を広げるためにも、異なる反応経路を経由する新規な反応の開発が求められていた。本年度の研究において申請者は、オルトアルキニルフェニルエーテル誘導体に対して、ホスファゼン塩基P4-tBuを触媒として用いると、炭素-炭素結合の形成を伴いながら高い収率でベンゾフラン骨格が構築されることを見出した。また本反応は多くの場合において温和な反応温度、短い反応時間で進行することも注目される。また同様にしてオルトアルキニルフェニルスルフィドおよびオルトアルキニルアニリンを反応基質として用いると、対応するベンゾチオフェンおよびインドールがそれぞれ高い収率で得られることも併せて見出した。これらの反応は、2,3-二置換複素芳香環化合物を合成する新規な反応として今後の発展が期待される。

Compound ring compound, physiologically active substance, functional material, basic structure and basic structure, see and receive, multi-compound county,あるが, in recent years, by-products have been produced and the atomic yield has been high, and the catalytic reaction has been carried out. It is a simple and efficient method of synthesizing a complex ring compound through intramolecular cyclization and reaction. This year's research applicants are においては, オルトアルキニルフェニルエーテル derivative に対して, and very strong い塩basic をshower organic compounds物として知られているホスファゼン塩基をcatalyst として用いると, the efficiency of the にベンゾフランbone structure されることを见出した. How to build a ベンゾフランringのとしては、オルトアルキニルフェノールおよびオルトThe intramolecular cyclization reaction of アルキニルフェニエーテル inducer is the general に知られている.しかしながらこれらの Reflection はいずれもCarbon-acid combination のformation を与いながら progress するものであり, carbon-carbon bonding の forming を与いながら carried out する濜は不だにreported example が无い.ベンゾフラン合の选択の片を広げるためにも、ISO なるThe anti-応経路を経 by the new rules of the anti-応の开発が久められていた. This year's research applicants include においては, オルトアルキニルフェニルエーテル inducer に対して, and ホスファゼン塩base P4-tBuをcatalyst として uses いると, carbon-carbon combination の to form をmate いながら high い yield でベンゾフラン skeleton が construction されることを见出した. The reason for this reaction is that the reaction temperature is mild and the reaction time is short, and the reaction time is too long.また同様にしてオルトアルキニルフェニルスルフィドUsed for およびオルトアルキニルアニリンをreaction matrix and としていると、対応するベンゾチオフェンおよびインドールがそれぞれ高い yieldでgetられることも与せて见出した. The synthesis of 2,3-disubstituted complex aromatic ring compounds and the new regulations for the synthesis of これらのanti-reaction and 2,3-displacement complex aromatic ring compounds are expected to be developed in the future.