芥子油由来チオヒダントイン化合物の食品中生成レベルと抗変異原性発現機構の解析

食品中芥子油硫代乙内酰脲类化合物的产量水平及抗突变性表达机制分析

• 批准号: 17700578
• 负责人: 高橋 朝歌
• 金额: $ 0.77万
• 依托单位: Nagano Prefectural College
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2006
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2006 至 2007
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-17700578/
• 关键词: イソチオシアナート; アミノ酸; チオヒダントイン; 抗変異原性

アブラナ科植物に特有の辛味成分であるイソチオシアナートは,アミノ酸の共存下においてチオヒダントインに変換される。昨年度は,アリルイソチオシアナート(AITC)を含む加工食品(ワサビ風味の調味浅漬,ワサビのり,ワサビ漬け)中にチオヒダントインが生成することを初めて明らかにした。チオヒダントインは,ヘテロサイクリックアミン類やニトロ化合物の変異原性を強く抑制することがこれまでの実験で明らかになっている。本年度は,AITCに由来するチオヒダントインを用いて,変異原の代謝活性化酵素のひとつであるシトクロムP450(CYP)1Aに対する影響,直接変異原に対する影響の観点から抗変異原作用機構を検討した。IQなどのヘテロサイクリックアミン類は,肝臓のCYP 1Aによって代謝活性化され,究極変異原物質であるN-hydroxy-IQに変換される。そこでまず,CYP 1Aに特異的な基質であるEthoxyresorufin (ER)を用いて,CYP 1A活性への影響を検討した。その結果,ATH-Leu, ATH-Val, ATH-Trp, ATH-Phe (AITCとロイシン,バリン,トリプトファン,フェニルアラニンとの反応物)がこの酵素活性を阻害することが確認され,チオヒダントインはCYP 1Aの阻害により変異原の代謝活性化を抑制し,抗変異原性を示すことが明らかになった。また,酵素活性試験では阻害作用を示さなかったATH-Asp, ATH-Glu, ATH-Gly (AITCとアスパラギン酸,グルタミン酸,グリシンとの反応物)は,N-hydroxy-IQの変異原性を抑制することがAmes試験で確認されたことから,直接変異原物質を不活化させて抗変異原性を示す機構も明らかになった。さらに,チオヒダントインは,ニトロ化合物である4-NQOとの直接的な反応によりその変異原性を抑制することも示唆された。以上の結果から,チオヒダントインは5位の炭素に結合したアミノ酸に由来する構造の違いによって抗変異原作用機構が異なることが示された。チオヒダントインの構造と抗変異原性との関連については,さまざまなチオヒダントインを調製し構造活性相関を検討する必要がある。

ア ブ ラ ナ families に の symplectic unique flavour components plant で あ る イ ソ チ オ シ ア ナ ー ト は, ア ミ ノ acid の coexist under に お い て チ オ ヒ ダ ン ト イ ン に variations in さ れ る. Yesterday's annual は, ア リ ル イ ソ チ オ シ ア ナ ー ト (AITC) contains を む processed foods (ワ サ ビ の flavor seasoning light stains, ワ サ ビ の り, ワ サ ビ stains け) in に チ オ ヒ ダ ン ト イ ン が generated す る こ と を early め て Ming ら か に し た. チ オ ヒ ダ ン ト イ ン は, ヘ テ ロ サ イ ク リ ッ ク ア ミ ン class や ニ ト の ロ compounds - vision was strong sexual を く contain す る こ と が こ れ ま で の be 験 で Ming ら か に な っ て い る. This year は AITC に origin す る チ オ ヒ ダ ン ト イ ン を with い て, - different original の metabolism active phenoloxidase の ひ と つ で あ る シ ト ク ロ ム P450 (CYP) 1 a に す seaborne る influence, direct - different original に す seaborne る influence の 観 point か ら anti - different original role institution を beg し 検 た. IQ な ど の ヘ テ ロ サ イ ク リ ッ ク ア ミ ン は, a routine liver の CYP 1 a に よ っ て metabolic activation さ れ, ultimate - different original material で あ る N - hydroxy - IQ に variations in さ れ る. そ こ で ま ず, CYP 1 a に specific な matrix で あ る Ethoxyresorufin (ER) を い て, CYP 1 a active へ の influence を beg し 検 た. Youdaoplaceholder0 そ result,ATH-Leu, ATH-Val, ATH-Trp ATH - Phe (AITC と ロ イ シ ン, バ リ ン, ト リ プ ト フ ァ ン, フ ェ ニ ル ア ラ ニ ン と の anti 応) が こ の enzyme activity を resistance against す る こ と が confirm さ れ, チ オ ヒ ダ ン ト イ ン は CYP 1 a の resistance against に よ り - different original の metabolic activation を inhibit し, anti - different original sex を shown す こ と が Ming ら か に な っ た. Youdaoplaceholder0, enzyme activity assay で また inhibition effect を さな った った ったATH-Asp, ATH-Glu ATH - Gly (AITC と ア ス パ ラ ギ ン acid, グ ル タ ミ ン acid, グ リ シ ン と の anti 応) は, N - hydroxy - IQ の - different original sex を inhibit す る こ と が Ames test で confirm さ れ た こ と か ら, direct - different original material does not activate さ を せ て anti - different original sex を shown す institution も Ming ら か に な っ た. さ ら に, チ オ ヒ ダ ン ト イ ン は, ニ ト ロ compound で あ る 4 NQO と の direct な anti 応 に よ り そ の - different original sex を inhibit す る こ と も in stopping さ れ た. の above results か ら, チ オ ヒ ダ ン ト イ ン は five の carbon に combining し た ア ミ ノ acid に origin す る tectonic の violations い に よ っ て anti - different original が role mechanism different な る こ と が shown さ れ た. チ オ ヒ ダ ン ト イ ン の tectonic と anti - different original sex と の masato even に つ い て は, さ ま ざ ま な チ オ ヒ ダ ン ト イ ン を し tectonic activity phase modulation masato を beg す 検 る necessary が あ る.

项目成果

加工食品中における2-チオヒダントイン化合物の存在

加工食品中存在 2-硫代乙内酰脲化合物

• 发表时间: 2005
• 期刊: 日本食品科学工学会誌 52巻12号
• 作者: 高橋 朝歌;松岡 寛樹;宇田 靖
• 通讯作者: 宇田 靖

イソチオシアナートの反応性〜チオヒダントインの生成と抗変異原性

异硫氰酸酯的反应性 - 乙内酰硫脲的生产和抗突变性

• 发表时间: 2006
• 期刊: フードリサーチ 615号
• 作者: 長汐晃輔;小平和弘;栗林一彦;茂木徹一;高橋 朝歌
• 通讯作者: 高橋 朝歌