光機能性分子集合体の創成と有機太陽電池への応用

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平成20年度研究成果の概要を以下に記載する。1.近年、5つ以上のピロール環が結合してπ共役でつながった環拡張ポルフィリンが、合成のみならず、光物性や、電子物性など様々な機能の観点から、広範な関心がもたれている。最近我々は、ピロールと電子吸引性の3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いた反応により、ポルフィリン、サフィリン、ペンタフィリン、ヘキサフィリン、ヘプタフィリンの一連の環拡張ポルフィリン類を一段階で合成することに成功した。一連の環拡張ポルフィリン類の光学特性、電気化学特性、およびその励起状態のダイナミクスの比較を行うことで、ピロール数の増大に伴うπ共役の拡張効果を詳細に検討した。その結果、共役系が拡張されるに従い、HOMO-LUMOエネルギーギャップの減少が観測され、またその励起状態の緩和過程も促進されることが明らかとなった。2.色素増感太陽電池の増感色素としてポルフィリンを用いる場合、吸収をより太陽光にマッチングさせる必要がある。そこで、可視および近赤外領域に強い吸収をもつ環拡張ポルフィリンを合成し、増感色素としての評価を行なった。パイ共役系を拡張した結果、吸収帯は長波長シフトならびにブロード化を示し、酸化物半導体として酸化スズを用いた場合、光応答は1000nm付近まで達した。このことは、色素増感太陽電池の増感色素として環拡張型ポルフィリンが有望であることを示したものと言える。